7-methyl-2-furanylquinazolin-4(3H)-one | 1269219-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-2-furanylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-methyl-2-(furane-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-(furan-2-yl)-7-methylquinazolin-4(3H)-one；7-methyl-2-(2-furanyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(furan-2-yl)-7-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1269219-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: DRCCMYRFOJMODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 2-氨基-4-甲基苯甲酰胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到7-methyl-2-furanylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁/ TEMPO催化空气氧化制乙醇和2-氨基苯甲酰胺合成有氧喹啉酮

  摘要：

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...

  DOI：

  10.1039/c6ra12164k

文献信息

• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides leading to quinazolinones
  作者：Shengyong You、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.003

  日期：2018.11

  The first heterogeneous carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides was achieved in N,N-dimethylformamide (DMF) at 120 °C under 10 bar of carbon monoxide by using an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium(II) complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) as base, yielding a wide variety of quinazolinone derivatives in good to excellent

  通过使用MCM-41固定的二齿膦膦钯（II）络合物[MCM] ，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于120°C，10 bar一氧化碳的条件下，首次实现了2-氨基苯甲酰胺与芳基碘的羰基环化反应。-41-2P-Pd（OAc）2 ]作为催化剂，1,8-二氮杂双环十一碳烯-7（DBU）作为碱，可产生多种喹唑啉酮衍生物，收率良好至极佳。新的多相钯催化剂可以通过简单的方法容易地由市售试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环使用八次而不会显着降低活性。
• A practical synthesis of quinazolinones via intermolecular cyclization between 2-halobenzamides and benzylamines catalyzed by copper(I) immobilized on MCM-41
  作者：Nan Yan、Chongren You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.003

  日期：2019.10

  using an MCM-41-immobilized l-proline copper(I) complex [MCM-41-l-Proline-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant, yielding a variety of quinazolinone derivatives in good yields. The new MCM-41-l-Proline-CuBr catalyst can easily be prepared from commercially readily available and inexpensive reagents and recovered by filtration of the reaction mixture, and reused up to seven times with almost consistent

  该非均相串联Ñ -arylation /氧化C-H的2-卤代苯甲酰胺和苄胺的酰胺化在DMSO，在110或120℃下通过使用MCM-41固定来实现升-脯氨酸铜（I）配合物[MCM-41-升-脯氨酸-CuBr]作催化剂，空气作氧化剂，以高收率得到各种喹唑啉酮衍生物。新MCM-41-升-脯氨酸-溴化亚铜催化剂可容易地从市场上容易获得且廉价的试剂和制备通过将反应混合物的过滤回收，并用几乎一致的活性重复使用7次。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolinones via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidative C−H Amidation
  作者：Wei Xu、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、and Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1030266

  日期：2011.3.18

  starting materials as well as economical and environmentally friendly air as the oxidant. This can be the first example of constructing N-heterocycles via sequential Ullmann-type coupling under air and aerobic oxidative C−H amidation.

  已经开发了一种高效的铜催化的喹唑啉酮衍生物的方法，该方案使用廉价且容易获得的取代的2-卤代苯甲酰胺和（芳基）甲胺作为起始原料，以及经济和环境友好的空气作为氧化剂。这可能是在空气和好氧氧化CH-H酰胺化作用下通过顺序Ullmann型偶联构建N-杂环的第一个例子。
• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...