trimethyl((1-(1-((trimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)vinyl)oxy)silane | 275383-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl((1-(1-((trimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)vinyl)oxy)silane
• 英文别名: Trimethyl(1-(1-(trimethylsilyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)vinyloxy)silane；trimethyl-[1-(1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethenoxy]silane
• CAS: 275383-73-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 332.59
• InChiKey: WPRYIHIQNANCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((1-(1-((trimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)vinyl)oxy)silane 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-oxo-5-[1-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序“[3+2] 环化/铃木/内酯化”反应合成 Leprapinic Acid、Calycine 和类似物

  摘要：

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500142
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethyl((1-(1-((trimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)vinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

文献信息

• Highly Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-dienes with Aldehydes Catalyzed by Chiral Disulfonimide
  作者：Joyram Guin、Constantinos Rabalakos、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201204262

  日期：2012.8.27

  with F: The title reaction proceeds using 1 mol % of the new perfluoroisopropyl chiral disulfonimide catalyst 1 to deliver several 2,6‐disubstituted and 2,5,6‐trisubstituted dihydropyrones in good yields and with excellent enantiomeric ratios. The utility of this methodology is illustrated with the first enantioselective synthesis of a potent aromatase inhibitor.

  与F混合使用：使用1 mol％的新型全氟异丙基手性二磺酰亚胺催化剂1进行标题反应，以高收率和出色的对映体比率提供数个2,6-二取代和2,5,6-三取代的二氢吡喃酮。该方法的实用性通过有效的芳香化酶抑制剂的首次对映选择性合成得到了说明。
• Inner–outer ring 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes as useful intermediates in the synthesis of helicenes
  作者：Ma̱ del Mar Real、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02246-3

  日期：2002.12

  and [5]helicenes were synthesised in five steps from tetrahydronaphthalenone and tetrahydrophenanthrenone compounds using a novel synthetic approach based on a Diels–Alder reaction between inner–outer ring 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes and benzyne or quinones.

  基于内外环1,3-bis（-）之间的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成方法，从四氢萘酮和四氢菲蒽酮化合物通过五步合成了功能化的苯并[ c ]菲（[4]螺旋）和[5]三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯和苯炔或醌。
• Langer, Peter; Schneider, Toni, Synlett, 2000, # 4, p. 497 - 500
  作者：Langer, Peter、Schneider, Toni

  DOI：——

  日期：——
• Domino Reaction of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes with Oxalyl Chloride: General and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Toni Schneider、Martin Stoll

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

  日期：2000.9.1

  Lewis acid catalyzed reaction also facilitated the cyclization of sterically hindered, base-labile, cyclic and functionalized substrates. From a methodology viewpoint, the dianion reaction represents the first cyclization of a bis-Weinreb amide and the first cyclization of an oxalic acid-synthon with an ambident dianion. The TMSOTf-catalyzed reactions are both the first cyclizations of 1,3bis(trimethylsilyloxy)-1

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1
• Synthesis of Leprapinic Acid, Calycine and Analogues by Sequential “[3+2] Cyclization/Suzuki/Lactonization” Reactions
  作者：Zafar Ahmed、Uwe Albrecht、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500142

  日期：2005.8

  cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis(silyl enol ether)s with oxalyl derivatives – and subsequent boron tribromide-mediated lactonization. Leprapinic acid was prepared by chemoselective boron tribromide-mediated deprotection of permethylated leprapinic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)