Se-methyl 1-propanecarboselenoate | 101821-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Se-methyl 1-propanecarboselenoate
• 英文别名: Se-methyl butaneselenoate
• CAS: 101821-90-3
• 化学式: C₅H₁₀OSe
• 分子量: 165.094
• InChiKey: XVQDHBUKDUKVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩 、 Se-methyl 1-propanecarboselenoate 在 <(CF3SO3Cu)2PhH> 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-(正庚酰)噻吩
  参考文献：
  名称：

  甲基硒酸二甲酯铝-一种用于制备硒酸酯的有用试剂。Cu（I）促进的新的Friedel-crafts酰化工艺

  摘要：

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96721-3
• 作为产物：
  描述：

  丁酸异丁酯 、 dimethyl aluminum selenide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Se-methyl 1-propanecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Selenoesters in organic synthesis. 1. Conversion of mixed carboxylic acid esters to selenoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950159

文献信息

• Kageyama, Hideki; Takagi, Kazutaka; Murai, Toshiaki, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 12, p. 1519 - 1523
  作者：Kageyama, Hideki、Takagi, Kazutaka、Murai, Toshiaki、Kato, Shinzi

  DOI：——

  日期：——
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;KOCHETKOV, N. K., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 7, 1650-1654
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Selenoesters in organic synthesis. 1. Conversion of mixed carboxylic acid esters to selenoesters
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00950159

  日期：1985.7
• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。