8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 96165-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 96165-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FSOLZHFKZVHCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氧化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 methyl 9,10-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-6,8-etheno-3H-benzazonine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of some 3-aza[5]- and 3-aza[6](1,7)naphthalenophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a025
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo<2,1-a>isoquinolinium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  环烯胺的铱催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja808358r

文献信息

• Enantioselective synthesis of some tetrahydroisoquinoline and tetrahydro-β-carboline alkaloids
  作者：Joanna Szawkało、Stefan J. Czarnocki、Anna Zawadzka、Krystyna Wojtasiewicz、Andrzej Leniewski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki、Józef Drabowicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.014

  日期：2007.2

  Four alkaloids: (R)-(+)-cryspine A 5, (R)-(+)-octahydroindolo[2,3-a]quinolizidine 8, (R)-(+)-harmicine 19 and (R)-(+)-desbromoarborescidine 22 were prepared via the asymmetric transfer hydrogenation reaction of a prochiral enamine (iminium salt). The enantiomeric excesses of the isolated alkaloids were determined from their 1H NMR spectra measured in the presence of (+)-(R)-tert-butylphenylphosphinothio(seleno)ic

  四种生物碱：（R）-（+）-地平A 5，（R）-（+）-八氢吲哚并[2,3- a ]喹唑烷8，（R）-（+）-毒品19和（R）-（通过前手性烯胺（亚胺盐）的不对称转移氢化反应制备了+）-去溴阿糖胞苷22。根据在（+）-（R）-叔存在下测得的1 H NMR光谱确定分离出的生物碱的对映体过量-丁基苯基膦硫基（硒）酸作为手性溶剂。在所有情况下，通过X射线晶体学证实了新产生的立体碳原子上的绝对构型。
• A template-based mnemonic for monoamine oxidase (MAO-N) catalyzed reactions and its application to the chemo-enzymatic deracemisation of the alkaloid (±)-crispine A
  作者：Kevin R. Bailey、Andrew J. Ellis、Renate Reiss、Timothy J. Snape、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/b710456a

  日期：——

  A template-based mnemonic has been developed for the enzyme monoamine oxidase from Aspergillus niger and has been used to successfully identify the alkaloid (±)-crispine A as a target for chemo-enzymatic deracemisation yielding the biologically active (R)-enantiomer in 97% e.e.

  已为来自黑曲霉的单胺氧化酶开发了基于模板的助记符，并已用于成功识别生物碱 (±)-crispine A 作为化学酶去消旋化的靶标，产生生物活性 (R)-对映体 97 % e.e.
• Synthesis of Dimethylapoerysopine and an Approach to the Total Synthesis of the Unrearranged Erythrina Bases
  作者：K. Wiesner、Z. Valenta、A. J. Manson、F. W. Stonner

  DOI：10.1021/ja01608a040

  日期：1955.2.1
• Aromatic keto-enols. Part III. Some heterocyclic quinols
  作者：A. Blackhall、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9540003916

  日期：——
• Bremner, John B.; Dragar, Charles, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1451 - 1457
  作者：Bremner, John B.、Dragar, Charles

  DOI：——

  日期：——