(S)-N-benzyl-2-methylpiperidine | 149070-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-methylpiperidine
• 英文别名: 1-benzyl-2-methylpiperidine；(S)-1-benzyl-2-methyl-piperidine；(S)-1-Benzyl-2-methyl-piperidin；(2S)-1-benzyl-2-methylpiperidine
• CAS: 149070-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: IGOHZRWAEINEMC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-N-benzyl-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of N-benzyl-2-alkyl pyrrolidines and piperidines mediated by chiral organoborane reagents

  摘要：

  A new general method for synthesizing N-benzyl-2-alkylpyrrolidines and N-benzyl-2-alkylpiperidines, having very high enantiomeric excess, has been achieved starting from aldehydes and organoborane reagents.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82334-4

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts with an Iridium Phosphole Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Yuhua Huang、Shaodong Liu、Yonggang Chen、Shane W. Krska、Ian W. Davies、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201406762

  日期：2014.11.17

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐alkyl‐2‐alkylpyridinium salts provided 2‐aryl‐substituted piperidines with high levels of enantioselectivity. Simple benzyl and other alkyl groups successfully activated the challenging pyridine substrates toward hydrogenation. The use of the unusual chiral‐phosphole‐based MP2‐SEGPHOS was the key to the success of this approach which provides a versatile

  铱催化的N-烷基-2-烷基吡啶鎓盐的不对称加氢提供了2-芳基取代的哌啶具有高水平的对映选择性。简单的苄基和其他烷基成功地将具有挑战性的吡啶底物活化为氢化反应。使用不常见的基于手性磷脂的MP 2 -SEGPHOS是该方法成功的关键，该方法为手性哌啶的合成提供了一种通用且实用的方法。
• Synthesis of Enantioenriched 2-Alkyl Piperidine Derivatives through Asymmetric Reduction of Pyridinium Salts
  作者：Bo Qu、Hari P. R. Mangunuru、Xudong Wei、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Joshua D. Sieber、Dmitry Kurouski、Nizar Haddad、Lalith P. Samankumara、Heewon Lee、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Max Sarvestani、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02401

  日期：2016.10.7

  An Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkyl-pyridines has been developed using ligand MeO-BoQPhos. High levels of enantioselectivities up to 93:7 er were obtained. The resulting enantioenriched piperidines can be readily converted into biologically interesting molecules such as the fused tricyclic structures 5, 6, and 7 in 99:1 er, providing a novel, concise synthetic route to this family

  使用配体 MeO-BoQPhos 开发了 Ir 催化的 2-烷基-吡啶对映选择性氢化。获得了高达 93:7 er 的高水平对映选择性。所得的对映体富集的哌啶可以很容易地转化为生物学上感兴趣的分子，例如99:1的稠合三环结构5、6和7，为该类手性含哌啶化合物提供了一种新颖、简洁的合成路线。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoqiang Shen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200905402

  日期：2010.1.12

  One for the Rh(oad): The first rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of unactivated olefins was developed by using dialkylbiaryl phosphine ligands (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Cy=cyclohexyl). A variety of 2‐methylpyrrolidines have been synthesized with high enantioselectivities.

  Rh(oad)的第一个：未活化烯烃的第一个铑催化的不对称分子内加氢胺化是通过使用二烷基联芳基膦配体开发的（参见方案；cod=1,5-环辛二烯，Cy=环己基）。已经合成了多种具有高对映选择性的 2-甲基吡咯烷。
• Ladenburg; Sobecki, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3153
  作者：Ladenburg、Sobecki

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of N-benzyl-2-alkyl pyrrolidines and piperidines mediated by chiral organoborane reagents
  作者：Tom Nguyen、Dan Sherman、David Ball、Michael Solow、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82334-4

  日期：1993.2

  A new general method for synthesizing N-benzyl-2-alkylpyrrolidines and N-benzyl-2-alkylpiperidines, having very high enantiomeric excess, has been achieved starting from aldehydes and organoborane reagents.