8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol | 1053660-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol
• 英文别名: 8-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-octyn-1-OL；8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-3-yn-1-ol
• CAS: 1053660-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: LPOVWRRYOJAICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,5Z,8E,10E)-12-Hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic Acid (12S-HHT) and its Analogues

  摘要：

  Natural 12S-HHT and its analogues were synthesized for study of structure and activity relationship toward the BLT2 receptor. The Suzuki-Miyaura coupling was used for construction of the 8E, 10E-diene moiety of 12S-HHT and analogues of (12R)- and 12-keto-types, whereas Wittig reaction was used for the synthesis of (8Z)- and (8Z, 12R)-isomers.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338961
• 作为产物：
  描述：

  8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-yl (2,2,2-trichloroethyl) carbonate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc）保护基的高度化学选择性脱保护

  摘要：

  报道了选择性还原2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）保护基的非还原性pH中性条件。在1,2-二氯乙烷中使用三甲基氢氧化锡，可以在与传统上用于除去Troc基团的还原条件不兼容的各种官能团存在下，选择性地脱保护Troc保护的醇，硫醇和胺。这种温和的脱保护方案还可以耐受多种其他水解敏感性和酸/碱敏感性部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03642

文献信息

• Silver‐Catalyzed Tandem Cyclization for Syntheses of Azaoxa‐ and Diazaspirocycles**
  作者：Momoka Shimaoka、Masahiro Sai

  DOI：10.1002/ejoc.202201404

  日期：2023.3

  Therefore, researchers have tried to develop efficient catalytic systems to access this scaffold. This work reports the synthesis of various azaoxa- and diazaspirocycles from alkynes bearing two pendant nitrogen- and oxygen-based nucleophiles under silver catalysis.

  1-Azaspirocycles 代表在许多批准的药物和天然产品中发现的重要结构基序。因此，研究人员试图开发有效的催化系统来访问该支架。这项工作报道了在银催化下，从带有两个悬垂的氮基和氧基亲核试剂的炔烃中合成各种氮杂氧杂环和二氮杂螺环。
• Highly Chemoselective Deprotection of the 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl (Troc) Protecting Group
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals、Jacob S. Tracy、Wen-Ju Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03642

  日期：2018.12.21

  of the 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) protecting group are reported. Using trimethyltin hydroxide in 1,2-dichloroethane, Troc-protected alcohols, thiols, and amines can be selectively unmasked in the presence of various functionalities that are incompatible with the reducing conditions traditionally used to remove the Troc group. This mild deprotection protocol tolerates a variety of other hydrolytically

  报道了选择性还原2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）保护基的非还原性pH中性条件。在1,2-二氯乙烷中使用三甲基氢氧化锡，可以在与传统上用于除去Troc基团的还原条件不兼容的各种官能团存在下，选择性地脱保护Troc保护的醇，硫醇和胺。这种温和的脱保护方案还可以耐受多种其他水解敏感性和酸/碱敏感性部分。
• Synthesis of (S,5Z,8E,10E)-12-Hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic Acid (12S-HHT) and its Analogues
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshifumi Tojo、Qian Wang、Toshiaki Okuno、Takehiko Yokomizo

  DOI：10.1055/s-0033-1338961

  日期：——

  Natural 12S-HHT and its analogues were synthesized for study of structure and activity relationship toward the BLT2 receptor. The Suzuki-Miyaura coupling was used for construction of the 8E, 10E-diene moiety of 12S-HHT and analogues of (12R)- and 12-keto-types, whereas Wittig reaction was used for the synthesis of (8Z)- and (8Z, 12R)-isomers.