6,6'-bis[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1,1',8,8'-tetramethoxy-2,2'-binaphthyl-5,5'-diol | 1251553-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-bis[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1,1',8,8'-tetramethoxy-2,2'-binaphthyl-5,5'-diol
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-[6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5-hydroxy-1,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1251553-79-3
• 化学式: C₄₂H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 751.12
• InChiKey: RUCBEJTUYYEAEV-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.01
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1,1',8,8'-tetramethoxy-2,2'-binaphthyl-5,5'-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到tert-butyl-[(2S)-1-[6-[6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl]-1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲氧基红皮苷3的全合成

  摘要：

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。

  DOI：

  10.1021/jo101628m
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到6,6'-bis[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1,1',8,8'-tetramethoxy-2,2'-binaphthyl-5,5'-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲氧基红皮苷3的全合成

  摘要：

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。

  DOI：

  10.1021/jo101628m

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Demethoxycardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1021/jo101628m

  日期：2010.10.15

  The total synthesis of (+)-demethoxycardinalin 3 is described. The synthetic strategy features the synthesis of dimeric Fischer carbene and its use in a bidirectional Dötz benzannulation reaction to set the dimeric structure of the cardinalins. The oxa-Pictet−Spengler reaction was used to construct the pyran rings. The synthesis is completed in seven steps and an overall yield of 7%.

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。