methyl-1-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one | 62681-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl-1-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-1-[(1-methylnaphthalen-2-yl)oxy]naphthalen-2(1H)-one；1-methyl-1-(1-methyl-[2]naphthyloxy)-1H-naphthalen-2-one；1-Methyl-1-(1-methyl-[2]naphthyloxy)-1H-naphthalin-2-on；1-methyl-1-(1-methylnaphthalen-2-yl)oxynaphthalen-2-one
• CAS: 62681-47-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JAUVBSKTDPGBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-[2-(2-羟基萘-1-基)乙基]萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Cherbuliez, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1392,1396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 在 copper(l) iodide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl-1-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过醚化作用对2-萘酚进行铜催化的氧化脱芳香化作用

  摘要：

  铜催化了2-萘酚的分子间氧化醚化脱芳香化反应。以空气作为末端氧化剂，反应在温和条件下以优异的收率进行。另外，两种不同的萘酚底物之间的反应平稳进行。有效地合成了一系列广泛存在于天然产物和生物活性分子中的重要支架－多功能β-萘烯酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900242

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Chemoselective Oxidative Spiroetherification and Spiroamination of Arenols Using I⁺/Oxone Catalysis
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Outa Katade、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04324

  日期：2020.1.17

  We developed a chemoselective oxidative dearomative spiroetherification and spiroamination of arenols using I+/oxone catalysis. The intramolecular dearomative C-O and C-N couplings proceeded much more efficiently under slightly acidic conditions to give the corresponding spiro adducts in higher yields compared with previous methods using transition metal or hypervalent iodine catalysts. Control experiments

  我们开发了一种使用I + /氧杂环丁烷催化的化学选择性氧化脱芳基螺醚化和芳烃的螺氨基化方法。与以前使用过渡金属或高价碘催化剂的方法相比，分子内脱芳香性的CO和CN偶联在弱酸性条件下进行的效率更高，从而以更高的收率得到相应的螺环加合物。对照实验表明，次碘酸和碘可能是这些反应的活性物质。
• Direct halogenative dearomatization of 2-naphthols by NXS (X = Cl, Br) in water
  作者：Zhenbei Zhang、Qiangsheng Sun、Daqian Xu、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c6gc01673a

  日期：——

  A direct halogenative dearomatization of substituted 2-naphthols was achieved by NXS (X = Cl, Br) in environmentally friendly water at room temperature.

  在环保的水中，通过NXS（X = Cl，Br）在室温下实现了对取代的2-萘酚的直接卤代脱芳构化。
• 10.1021/acs.joc.4c00680
  作者：Yang, Ting-Ting、Zhang, Yun-Qiao、Xie, Ming-Sheng、Tian, Yin、Wang, Dong-Chao、Guo, Hai-Ming

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00680

  日期：——

  reported. Furthermore, several other halophenols (X = Cl, I) were also tolerated in this process. Control experiments reveal a dearomative Michael addition of phenols at their halogenated positions to methylenemalonates, followed by intramolecular radical-based SRN1 dehalogenative cyclopropanation. However, according to the density functional theory (DFT) calculations, an SN2 dehalogenative cyclopropanation

  报道了对溴苯酚与活化烯烃（亚甲基丙二酸酯）的碱辅助脱芳[2 + 1]螺环化，以构建各种环丙基螺环己二烯酮骨架。此外，在此过程中还可以耐受其他几种卤代酚（X = Cl，I）。对照实验揭示了苯酚在其卤化位置上发生脱芳香迈克尔加成反应，形成亚甲基丙二酸酯，然后进行基于分子内自由基的 S RN 1 脱卤环丙烷化。然而，根据密度泛函理论（DFT）计算，不应排除具有相同低活化能势垒的S N 2 脱卤环丙烷化。该方法的实用性通过脱芳构化产物的克级合成和转化来展示。
• Ammonium Hypoiodite-Catalyzed Peroxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Kazuaki Ishihara、Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka

  DOI：10.3987/com-16-s(s)84

  日期：——

  Here, we report the first transition metal-free peroxidative dearomatization of phenols using hypoiodite catalysis with TBHP. Hypoiodite salts are generated in situ from the corresponding quaternary ammonium iodides in the presence of TBHP, and the oxidative coupling reaction proceeds efficiently under mild conditions. The dearomatized products are versatile synthetic intermediates for further synthetic transformations to various complex structures including heterocycles. As a demonstration, the further oxidation of the unsaturated peroxide with TBHP afforded the corresponding peroxy epoxide in good yield.