4-vinyl-1,3-dioxan-2-one | 113495-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-vinyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dioxan-2-one, 4-ethenyl-；4-ethenyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 113495-34-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: QLGJJADOIZNTGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-1,3-dioxan-2-one 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 3-ethylidenedihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-ene-1,3-diol 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-vinyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97

文献信息

• ELECTROLYTE AND ELECTROCHEMICAL DEVICE
  申请人：CONTEMPORARY AMPEREX TECHNOLOGY CO., LIMITED

  公开号：US20210280910A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present disclosure relates to the field of energy storage materials, and particularly, to an electrolyte and an electrochemical device. The electrolyte includes an additive A and an additive B, the additive A is selected from a group consisting of multi-cyano six-membered N-heterocyclic compounds represented by Formula I-1, Formula I-2 and Formula I-3, and combinations thereof, and the additive B is at least one unsaturated bond-containing cyclic carbonate compound. The electrochemical device includes the above electrolyte. The electrolyte of the present disclosure can effectively passivate surface activity of the positive electrode material, inhibit oxidation of the electrolyte, and effectively reduce gas production of the battery, while an anode SEI film can be formed to avoid a contact between the anode and the electrode and thus to effectively reduce side reactions.

  本公开涉及能源存储材料领域，特别是涉及一种电解质和一种电化学装置。该电解质包括添加剂A和添加剂B，其中添加剂A选自由式I-1、式I-2和式I-3所代表的多氰基六元杂环化合物组成的一组，以及它们的组合物，添加剂B是至少一种含有不饱和键的环状碳酸酯化合物。所述电化学装置包括上述电解质。本公开的电解质可以有效地钝化正极材料的表面活性，抑制电解质的氧化，并有效地减少电池的气体产生，同时可以形成阳极SEI膜，以避免阳极与电极之间的接触，从而有效地减少副反应。
• LITHIUM-ION BATTERY AND APPARATUS
  申请人：Contemporary Amperex Technology Co., Limited

  公开号：US20210143476A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present application provides a lithium-ion battery and an apparatus, the lithium-ion battery includes an electrode assembly and an electrolyte. The electrode assembly includes a positive electrode sheet, a negative electrode sheet and a separation film. The positive active material in the positive electrode sheet includes Li x1 Co y1 M 1-y1 O 2-z1 Q z1 , 0.5≤x1≤1.2, 0.8≤y1≤1.0, 0≤z1≤0.1, and M is selected from one of Al, Ti, Zr, Y, and Mg, and Q is selected from one or more of F, Cl, and S. The electrolyte contains an additive A and an additive B, the additive A is a polynitrile six-membered nitrogen-heterocyclic compound with a relatively low oxidation potential, and the additive B is an aliphatic dinitrile or polynitrile compound with a relatively high oxidation potential. The lithium-ion battery of the present application has superb cycle performance and storage performance, especially under high-temperature and high-voltage conditions.

  本申请提供了一种锂离子电池和装置，该锂离子电池包括电极组件和电解质。电极组件包括正极片、负极片和隔膜。正极片中的正极活性材料包括Lix1Coy1M1-y1O2-z1Qz1，其中0.5≤x1≤1.2，0.8≤y1≤1.0，0≤z1≤0.1，M选自Al、Ti、Zr、Y和Mg中的一种，Q选自F、Cl和S中的一种或多种。电解质包含添加剂A和添加剂B，添加剂A是一种具有相对较低氧化电位的多腈六元氮杂环化合物，添加剂B是一种具有相对较高氧化电位的脂肪族二腈或多腈化合物。本申请的锂离子电池在高温和高电压条件下具有出色的循环性能和储存性能。
• Asymmetric [4 + 3] Annulations for Constructing Divergent Oxepane Frameworks via Cooperative Tertiary Amine/Transition Metal Catalysis
  作者：Zhi Chen、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03279

  日期：2021.11.5

  We report asymmetric [4 + 3] annulations between isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and two types of vinyl carbonates synergistically catalyzed by tertiary amines and transition metals, through chemoselective assemblies of in situ formed allylic ylides and metal-containing 1,4-dipoles. A range of oxepane frameworks are generally constructed in moderate to good yields with high stereocontrol

  我们报告了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和两种由叔胺和过渡金属协同催化的碳酸乙烯酯之间的不对称 [4 + 3] 环化，通过原位形成的烯丙基叶立德和含金属 1,4 的化学选择性组装-偶极子。一系列氧杂环丁烷骨架通常以中等至良好的产率构建，具有高立体控制。此外，通过调整叔胺和金属催化剂，可以得到带有邻位立体中心的产品的所有四种非对映异构体。
• Palladium-catalysed regio- and stereo-selective synthesis of allylic amines
  作者：Yoshinao Tamaru、Takashi Bando、Youichi Kawamura、Kazuto Okamura、Zen-ichi Yoshida、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/c39920001498

  日期：——

  3-Vinyl-2,6-dioxacyclohexan-1-ones 1, by treatment with N-tosyl or N-aryl isocyanates and a catalytic amount of Pd0, are converted into N-tosyl- and N-aryl-3-vinyl-2-aza-6-oxacyclohexan-1-ones 2 in good yields and with unique stereoselectivity.

  3-乙烯基-2,6-二氧杂环己烷-1-酮 1 经 N-对甲基苯磺酰或 N-芳基异氰酸酯和催化量的 Pd0 处理后，以良好的收率和独特的立体选择性转化为 N-对甲基苯磺酰和 N-芳基-3-乙烯基-2-氮杂-6-氧杂环己烷-1-酮 2。
• Transition-metal-catalyzed switchable divergent cycloaddition of para-quinone methides and vinylethylene carbonates: Access to different sized medium-sized heterocycles
  作者：Junwei Wang、Lei Zhao、Chen Zhu、Ben Ma、Xiaolong Xie、Jian Liu、Shiyun He、Magnus Rueping、Kun Zhao、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.063

  日期：2022.10

  vinylethylene carbonates by controlling the steric hindrance of substituent. Different from reported alkoxide-triggered annulations, this process undergoes a regiodivergent allylation of para-quinone methides followed by 1,6-addition reaction, providing a new route to selectively synthesize seven- to ten-membered nitrogen-containing heterocycles in high yields with excellent regioselectivities. This protocol features

  具有可控环尺寸的中型环的发散合成是有机合成中长期存在的挑战。在此，我们通过控制取代基的空间位阻，开发了一种过渡金属催化的对醌甲基化物和乙烯基碳酸乙烯酯的可转换发散环加成反应。与报道的醇盐引发的环化不同，该过程经历了对位的区域发散烯丙基化-醌甲基化物随后进行 1,6-加成反应，为以高产率选择性合成具有优异区域选择性的七至十元含氮杂环提供了新途径。该协议具有广泛的底物范围、广泛的功能组耐受性以及操作简单性。通过进行一系列控制实验以及 DFT 计算来研究反应机理，并合理化了环加成过程的区域选择性的起源。