3-[4-(1-naphthylmethoxy)phenyl]propanoic acid | 221261-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[4-(1-naphthylmethoxy)phenyl]propanoic acid
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzenepropanoic acid；3-[4-(naphthalen-1-ylmethoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 221261-22-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: ICWICQQASBFCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-[4-(1-naphthylmethoxy)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多靶点苯丙酸的设计、合成和组合抗糖尿病生物评价

  摘要：

  我们使用简单且短的合成途径合成了五个 3-[4-芳基甲氧基)苯基]丙酸的小系列。这些化合物针对一组被确定为糖尿病关键元素的四个蛋白质靶点进行了体外测试：G 蛋白偶联受体 40 (GPR40)、醛糖还原酶 (AKR1B1)、过氧化物酶体增殖物激活受体γ (PPARγ) 和溶质载体家族 2 （促进葡萄糖转运蛋白），成员 4（GLUT-4）。化合物 1 对 GPR40 的 EC50 值为 0.075 μM，是 AKR1B1 抑制剂，IC50 = 7.4 μM。化合物 2 和 3 作为轻微的 AKR1B1 抑制剂，有效的 GPR40 激动剂，显示 PPARγ mRNA 表达以及 GLUT-4 水平增加 2 至 4 倍。进行对接研究是为了解释多药理学作用模式和最活跃分子对这些靶标的相互作用结合模式，显示出与共晶配体的一些巧合。化合物 1-3 以 100 mg/kg 的探索性剂量在体内进行测试，2 和

  DOI：

  10.3390/molecules23020340

文献信息

• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• GPR40 Receptor function regulator
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2385032A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的 GPR40 受体功能调节剂由具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物组成，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等的药物。
• RECEPTOR FUNCTION CONTROLLING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1559422B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US7960369B2
  申请人：——

  公开号：US7960369B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• Design, Synthesis and in Combo Antidiabetic Bioevaluation of Multitarget Phenylpropanoic Acids
  作者：Blanca Colín-Lozano、Samuel Estrada-Soto、Fabiola Chávez-Silva、Abraham Gutiérrez-Hernández、Litzia Cerón-Romero、Abraham Giacoman-Martínez、Julio Almanza-Pérez、Emanuel Hernández-Núñez、Zhilong Wang、Xin Xie、Mario Cappiello、Francesco Balestri、Umberto Mura、Gabriel Navarrete-Vazquez

  DOI：10.3390/molecules23020340

  日期：——

  We have synthesized a small series of five 3-[4-arylmethoxy)phenyl]propanoic acids employing an easy and short synthetic pathway. The compounds were tested in vitro against a set of four protein targets identified as key elements in diabetes: G protein-coupled receptor 40 (GPR40), aldose reductase (AKR1B1), peroxisome proliferator-activated receptor gama (PPARγ) and solute carrier family 2 (facilitated

  我们使用简单且短的合成途径合成了五个 3-[4-芳基甲氧基)苯基]丙酸的小系列。这些化合物针对一组被确定为糖尿病关键元素的四个蛋白质靶点进行了体外测试：G 蛋白偶联受体 40 (GPR40)、醛糖还原酶 (AKR1B1)、过氧化物酶体增殖物激活受体γ (PPARγ) 和溶质载体家族 2 （促进葡萄糖转运蛋白），成员 4（GLUT-4）。化合物 1 对 GPR40 的 EC50 值为 0.075 μM，是 AKR1B1 抑制剂，IC50 = 7.4 μM。化合物 2 和 3 作为轻微的 AKR1B1 抑制剂，有效的 GPR40 激动剂，显示 PPARγ mRNA 表达以及 GLUT-4 水平增加 2 至 4 倍。进行对接研究是为了解释多药理学作用模式和最活跃分子对这些靶标的相互作用结合模式，显示出与共晶配体的一些巧合。化合物 1-3 以 100 mg/kg 的探索性剂量在体内进行测试，2 和