cis-4-(2-Phenylethenyl)benzoic acid | 150039-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4-(2-Phenylethenyl)benzoic acid
• 英文别名: cis-stilbene-4-carboxylic acid；cis-Stilben-4-carbonsaeure；cis-Stilben-carbonsaeure-(4)；(Z)-4-stilbenecarboxylic acid；cis-4-stilbenecarboxylic acid；cis-Stilben-carbonsaeure-(4)；Kocumarin；4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzoic acid
• CAS: 150039-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: IAGXTPCOGVFRSQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  404.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(2-Phenylethenyl)benzoic acid 在 过氧化氢苯甲酰 、 苯 作用下， 生成 (+-)-4-(cis-3-phenyl-oxiranyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Berti; Bottari, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2371,2378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-stilbenecarboxylic acid 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 cis-4-(2-Phenylethenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Berti; Bottari, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2371,2378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensed compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05998433A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention provides new condensed furan compounds which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  这项发明提供了新的浓缩呋喃化合物，表现出优异的2,3-氧化甾醇合酶抑制和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。
• Time-dependent stereoselective Heck reaction using mesoporous Pd/TiO₂nanoparticles catalyst under sunlight
  作者：Saurabh S. Soni、Deepali A. Kotadia

  DOI：10.1039/c3cy00602f

  日期：——

  Pd(0)-doped mesoporous TiO2 nanoparticles (Pd/TiO2) have been synthesized using an EISA method. The catalytic activity of Pd/TiO2 nanoparticles (NPs) is significantly enhanced under solar light irradiation for the Heck reaction. The Heck coupling product gives a considerable amount of Z-isomer, due to photochemical isomerization of the initially formed E-isomer, providing a facility for the time-dependent selectivity of E/Z-isomers under sunlight at ambient conditions.

  Pd(0)掺杂的介孔TiO2纳米颗粒（Pd/TiO2）采用EISA方法合成。Pd/TiO2纳米颗粒的催化活性在太阳光照射下显著增强，适用于Heck反应。Heck耦合产物生成了相当数量的Z-异构体，这是由于初始形成的E-异构体的光化学异构化，使得在常温条件下太阳光照射下E/Z异构体的时间依赖选择性得以实现。
• Stereoselectivity control of [2 + 2] photocycloaddition by changing site distances of hydrotalcite interlayers
  作者：Tetsuya Shichi、Katsuhiko Takagi、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1039/cc9960002027

  日期：——

  Stereoselectivity of photocyclodimers of unsaturated carboxylates is shown to be controlled by changing the site distance of clay interlayers.

  研究表明，不饱和羧酸盐光环二聚体的立体选择性可通过改变粘土夹层的位点距离来控制。
• Organized Photocycloaddition of 4-Benzoylbenzoate with Unsaturated Carboxylates in Hydrotalcite Clay Interlayers
  作者：Tetsuya Shichi、Katsuhiko Takagi、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1246/cl.1996.781

  日期：1996.9

  Photoirradiation of a mixture of 4-benzoylbenzoate (1) and 4-(2-phenylethenyl)benzoate yielded regioselective oxetanes in the presence of hydrotalcite clay. Similar irradiation of a mixture of 1 and cinnamate gave rise to β-truxinate, but not oxetane. The unexpected formation of oxetanes is understood by the favorable distance between C=O and C=C bonds packed in clay interlayers.
• SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC ALKYL AMINES AND THEIR USE AS SQUALENE OXIDE CYCLASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0785939A1

  公开（公告）日：1997-07-30