(1R,2R)-2-azidocyclopentyl carbonochloridate | 1304056-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-azidocyclopentyl carbonochloridate
• 英文别名: Trans-2-azidocyclopentyl carbonochloridate；[(1R,2R)-2-azidocyclopentyl] carbonochloridate
• CAS: 1304056-26-5
• 化学式: C₆H₈ClN₃O₂
• 分子量: 189.601
• InChiKey: KYUAOYUBGQQWRL-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-azidocyclopentyl carbonochloridate 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(S)-6-(((1R,2R)-2-azidocyclopentyloxy)carbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种易于合成的环状吡咯赖氨酸类似物，用于位点特异性蛋白质“点击”标记。

  摘要：

  开发了一种简便的方法，可轻松合成带有叠氮手柄的环状吡咯赖氨酸类似物。定向进化能够在原核和真核细胞中对该非天然氨基酸进行编码，这为使用点击化学进行位点特异性蛋白质标记提供了一种高效的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc00024a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 盐酸 、 (1S,2S)-(-)-[1,2-cyclohexanediamino-N,N′-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]chromium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R)-2-azidocyclopentyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  一种易于合成的环状吡咯赖氨酸类似物，用于位点特异性蛋白质“点击”标记。

  摘要：

  开发了一种简便的方法，可轻松合成带有叠氮手柄的环状吡咯赖氨酸类似物。定向进化能够在原核和真核细胞中对该非天然氨基酸进行编码，这为使用点击化学进行位点特异性蛋白质标记提供了一种高效的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc00024a

文献信息

• A readily synthesized cyclic pyrrolysine analogue for site-specific protein “click” labeling
  作者：Ziyang Hao、Yanqun Song、Shixian Lin、Maiyun Yang、Yujie Liang、Jing Wang、Peng R. Chen

  DOI：10.1039/c1cc00024a

  日期：——

  A concise route was developed for the facile synthesis of a cyclic pyrrolysine analogue bearing an azide handle. Directed evolution enabled the encoding of this non-natural amino acid in both prokaryotic and eukaryotic cells, which offers a highly efficient approach for the site-specific protein labeling using click chemistry.

  开发了一种简便的方法，可轻松合成带有叠氮手柄的环状吡咯赖氨酸类似物。定向进化能够在原核和真核细胞中对该非天然氨基酸进行编码，这为使用点击化学进行位点特异性蛋白质标记提供了一种高效的方法。