bacilosarcin A | 1043451-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: bacilosarcin A
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-[(1R,5S,6S,8S)-8-hydroxy-1,8-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2,9-diazabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl]-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]acetamide
• CAS: 1043451-49-5
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₈
• 分子量: 491.541
• InChiKey: FNOUTZPNCRDLBF-LRFYNWOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bacilosarcin A 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Bacilosarcins A和B，新型的具有生物活性的异香豆素，具有海洋衍生的枯草芽孢杆菌具有不寻常的杂环核心

  摘要：

  从海洋来源的枯草芽孢杆菌TP-B0611的培养液中分离出两种新型异香豆素，芽孢杆菌素A（1）和B（2）。1和2的结构和绝对构型是根据光谱分析和化学转化确定的。化合物1具有前所未有的3-氧杂-6,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统，同时2具有2羟基吗啉部分，其在本质上是罕见的。这些化合物显示出对bar的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.076
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,3-二羟基-N-[1-(8-羟基-1-氧代异色满-3-基)-3-甲基丁基]己烷二酰胺 、 2,3-丁二酮 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以21.0 mg的产率得到bacilosarcin A
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571

文献信息

• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。
• Bacilosarcins A and B, novel bioactive isocoumarins with unusual heterocyclic cores from the marine-derived bacterium Bacillus subtilis
  作者：Miwa Azumi、Ken-ichi Ogawa、Tsuyoshi Fujita、Michinori Takeshita、Ryuji Yoshida、Tamotsu Furumai、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.076

  日期：2008.6

  Two novel isocoumarins, bacilosarcins A (1) and B (2) were isolated from a culture broth of the marine-derived bacterium Bacillus subtilis TP-B0611. The structures and absolute configurations of 1 and 2 were determined on the basis of spectroscopic analyses and chemical conversions. Compound 1 possesses an unprecedented 3-oxa-6,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane ring system while 2 has a 2-hydroxymorpholine

  从海洋来源的枯草芽孢杆菌TP-B0611的培养液中分离出两种新型异香豆素，芽孢杆菌素A（1）和B（2）。1和2的结构和绝对构型是根据光谱分析和化学转化确定的。化合物1具有前所未有的3-氧杂-6,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统，同时2具有2羟基吗啉部分，其在本质上是罕见的。这些化合物显示出对bar的生长抑制作用。