(2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal | 335455-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal
• CAS: 335455-21-5
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 460.732
• InChiKey: MHRQOQVTRAWAFR-FJGVBJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,4S,5R,7aS)-6-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-4,5,7a-trimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexhydro-1H-indene-4-carbaldehyde 、 (3aS,4R,5R,7aS)-6-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-4,5,7a-trimethyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(6-iodo-5-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions of Acyclic (<i>Z</i>)-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol015667k

  日期：2001.3.1

  Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of trienes (E,E,Z)-1a-d, (E,E,Z)-4a-d, and (E,Z,Z)-7a,b are described. Trienes containing enal or enone dienophiles cyclize in excellent yield under mild conditions using substoichiometric amounts of MeAlCl(2), in most cases with high levels of diastereoselectivity. The thermal IMDA reactions of 1a, 4a, and 7a require forcing conditions and

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。