6-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol | 91898-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol
• 英文别名: 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexane-1,2-diol；1,2-Hexanediol, 6-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-；6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexane-1,2-diol
• CAS: 91898-18-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: KVIBCWMUPIGHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Addition of 1,3-Bis(silyl)propenes to Aldehydes: A Route to 1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted addition of 1,3-bis(silyl)-propenes to aldehydes to provide the corresponding (E)-1,3-dienes in excellent stereoselectivity and good to excellent yields is reported. The procedure is mild, base-free, and operationally straightforward.

  DOI：

  10.1021/jo2013466
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cornexistin 的全合成

  摘要：

  摘要在此，我们描述了 (+)-cornexistin 的首次全合成及其 8-外延层‐从苹果酸开始的异构体。稳健且可扩展的路线以野崎-桧山-贵志反应为特色，这是一种辅助控制的反应顺‐埃文斯羟醛反应，以及高效的分子内烷基化形成九元碳环。nonadride 骨架中精致的马来酸酐部分是由 β-酮腈构建的。所开发的路线能够合成 165 mg (+)-cornexistin。

  DOI：

  10.1002/ange.202008158

文献信息

• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。
• Intramolecular Reductive Cleavage of tert-Butyldimethylsilyl Ethers. Selective Mono-Deprotection of Bis-Silyl-Protected Diols
  作者：Erik F. J. de Vries、Johannes Brussee、Arne van der Gen

  DOI：10.1021/jo00102a047

  日期：1994.11
• Dimethylboron bromide and diphenylboron bromide: cleavage of acetals and ketals
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Howard E. Morton

  DOI：10.1021/jo00195a007

  日期：1984.10
• Selective cleavage of acetals with ZnBr2 in dichloromethane
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.064

  日期：2006.2

  A selective cleavage of acetals of 1,2- and 1,3-diols has been achieved under mild conditions using ZnBr2 in dichloromethane at room temperature. Acetal types cleavable by this procedure include benzylidene, isopropylidene and cyclohexylidene acetals. This method is compatible with several other types of hydroxyl protecting groups such as Bn, Bz, TBDPS, TIPS and TBDMS. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• An approach to triquinane synthesis using the Pauson–Khand reaction
  作者：Marie E. Krafft、Graham M. Kyne、Chitaru Hirosawa、Peter Schmidt、Khalil A. Abboud、Nathalie L'Helias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.022

  日期：2006.12

  Tricyclic skeletons have been generated from acyclic enyne precursors by using an intramolecular Pauson-Khand reaction in combination with aldol, Michael and alkylation reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.