(2R)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethyIpiperidine | 761457-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethyIpiperidine
• 英文别名: methyl (2R)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 761457-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: ZUOPFENQCDZYCB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethyIpiperidine 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到(2R)-2-哌啶乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PRODUCTION OF AN AMINO ACID DERIVATIVE COMPRISING AT LEAST ONE NITROGENOUS HETEROCYCLE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE D'ACIDE AMINE DE MANIERE ENANTIOSELECTIVE COMPRENANT AU MOINS UN HETEROCYCLE AZOTE

  摘要：

  进行具有至少一个含氮杂环的氨基酸衍生物的对映选择性生产的过程，所述杂环被至少一个侧链取代，所述侧链包括羧基功能团，例如羧基、酯基或酰胺基，该过程包括至少一个步骤，其中式(I)的非手性不饱和氨基酸衍生物在存在对映纯氢化催化剂的情况下经过氢化。

  公开号：

  WO2004087661A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2R)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethyIpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2-(N-甲酸甲酯-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯的高区域选择性合成及其通过不对称氢化转化为相应的(R)-乙基高吡啶甲酸酯

  摘要：

  摘要 以高区域选择性制备了具有内环双键的 2-(N-甲基甲酸-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯，并进一步还原成 (R)-N-保护的高哌啶酸，对映选择性良好。手性钌催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397911003629457

文献信息

• An Efficient Synthesis of Chiral Cyclic β-Amino Acids via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Cyrille Pousset、Marc Larchevêque、Roland Callens、Angela Marinetti

  DOI：10.1055/s-2004-835659

  日期：——

  Cyclic p-amino acids, homoproline, homopipecolic acid and 3-carboxy-methylmorpholine were obtained in high enantiomeric excesses by transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic β-acylamino-alkenoates. These compounds were synthesized by a thio-Wittig reaction on N-protected thiolactames.

  通过过渡金属催化的环状β-酰基氨基-烯酸酯的不对称氢化，以高对映体过量获得环状p-氨基酸、高脯氨酸、高哌啶酸和3-羧基-甲基吗啉。这些化合物是通过在 N 保护的硫代内酰胺上的硫代-维蒂希反应合成的。
• [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PRODUCTION OF AN AMINO ACID DERIVATIVE COMPRISING AT LEAST ONE NITROGENOUS HETEROCYCLE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE D'ACIDE AMINE DE MANIERE ENANTIOSELECTIVE COMPRENANT AU MOINS UN HETEROCYCLE AZOTE
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2004087661A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Process for the enantioselective production of an amino acid derivative comprising at least one nitrogenous heterocycle, said heterocycle being substituted with at least one side chain comprising a functional group of carboxyl type, such as a carboxyl group, an ester group or an amide group, which process comprises at least one step in which a prochiral unsaturated amino acid derivative of formula (I) is subjected to hydrogenation in the presence of an enantiopure hydrogenation catalyst.

  进行具有至少一个含氮杂环的氨基酸衍生物的对映选择性生产的过程，所述杂环被至少一个侧链取代，所述侧链包括羧基功能团，例如羧基、酯基或酰胺基，该过程包括至少一个步骤，其中式(I)的非手性不饱和氨基酸衍生物在存在对映纯氢化催化剂的情况下经过氢化。
• Highly Regioselective Synthesis of Ethyl 2-(N-Methylformate-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl) Acetate and Its Conversion into Corresponding (<i>R</i>)-Ethyl Homopepicolate by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Iyad Karamé、Ghinwa Nemra-Baydoun、Radwan Abdallah、Ali Kanj、Armin Börner

  DOI：10.1080/00397911003629457

  日期：2011.1.31

  Abstract Ethyl 2-(N-methylformate-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl) acetate with endocyclic double bond was prepared with high regioselectivity and further reduced into (R)-N-protected homopipecolate with a good enantioselectivity using chiral ruthenium catalyst.

  摘要 以高区域选择性制备了具有内环双键的 2-(N-甲基甲酸-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯，并进一步还原成 (R)-N-保护的高哌啶酸，对映选择性良好。手性钌催化剂。