2,2'-dibromo-1,1'-biacenaphthylene | 1195597-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 2,2'-dibromo-1,1'-biacenaphthylene
• 英文别名: 2,2'-dibromo-1,1'-biacenaphthene；1-Bromo-2-(2-bromoacenaphthylen-1-yl)acenaphthylene；1-bromo-2-(2-bromoacenaphthylen-1-yl)acenaphthylene
• CAS: 1195597-25-1
• 化学式: C₂₄H₁₂Br₂
• 分子量: 460.167
• InChiKey: IVMUXADFCRLGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-1,1'-biacenaphthylene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]phosphole P(Ph)=S
  参考文献：
  名称：

  磷与1,1'-双ac的融合：具有高电子亲和力和电子迁移率的含磷（V）的扩展π系统

  摘要：

  大量的磷脂：对苯二甲酰[1,2- b：1'，2'- d ]磷脂是一类新型的芳烃融合的π系统，并对其结构和电化学性质进行了研究。所述P-硫化物衍生物（见图）具有高电子传输能力（μ Ë = 2.4×10 -3 厘米2  V -1 小号-1在一个真空沉积膜）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102782
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromoacenaphthylene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到2,2'-dibromo-1,1'-biacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Diacenaphtho[1,2-b;1′,2′-d]silole and -pyrrole

  摘要：

  以 2,2′-二溴-1,1′-联萘为原料合成了融合了两个苊单元的π-扩展硅咯和吡咯类似物。得到的吡咯是一种稳定的化合物，而硅烯则是热稳定但对酸高度敏感的紫色晶体。分子结构显示，这两种杂环都具有平面 π 系统，并堆叠形成头尾二聚体结构。观察到的电子和电化学特性明显表明，正如 DFT 计算所预测的那样，硅ole 的 LUMO 能级较低，而吡咯的 HOMO 能级较高。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1437

文献信息

• 一种吡咯衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN113563312B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种吡咯衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品。本发明所述吡咯衍生物的结构式如式（I）所示，其非常适合用于有机电致发光元件中的空穴传输层或激子阻挡层中，特别还适用于磷光发光层中，这是由于本发明的吡咯衍生物并不湮灭发光；本发明所述吡咯衍生物用作荧光或磷光发光体的基质材料时，具有较高的发光效率和较长的使用寿命；本发明所述吡咯衍生物用于有机电致发光元件中时具有较高的发光效率，并且在使用和低工作电压的情况下导致陡峭的电流‑电压曲线；该吡咯衍生物具有高的热稳定性，并且能够在不分解和没有残余物的情况下进行升华；同时本发明的吡咯衍生物还具有高的氧化稳定性，易于处理和贮存。式（I）。
• Fusion of Phosphole and 1,1′-Biacenaphthene: Phosphorus(V)-Containing Extended π-Systems with High Electron Affinity and Electron Mobility
  作者：Yoshihiro Matano、Arihiro Saito、Tatsuya Fukushima、Yasuaki Tokudome、Furitsu Suzuki、Daisuke Sakamaki、Hironori Kaji、Akihiro Ito、Kazuyoshi Tanaka、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/anie.201102782

  日期：2011.8.22

  A profusion of phospholes: Diacenaphtho[1,2‐b:1′,2′‐d]phospholes, a new class of arene‐fused phosphole π‐systems, were synthesized and their structural and electrochemical properties studied. The P‐sulfide derivative (see picture) has a high electron‐transporting ability (μE=2.4×10−3 cm2 V−1 s−1) in a vacuum‐deposited film.

  大量的磷脂：对苯二甲酰[1,2- b：1'，2'- d ]磷脂是一类新型的芳烃融合的π系统，并对其结构和电化学性质进行了研究。所述P-硫化物衍生物（见图）具有高电子传输能力（μ Ë = 2.4×10 -3 厘米2  V -1 小号-1在一个真空沉积膜）。
• Diacenaphtho[1,2-<i>b</i>;1′,2′-<i>d</i>]silole and -pyrrole
  作者：Yoshiharu Nagasaka、Chitoshi Kitamura、Hiroyuki Kurata、Takeshi Kawase

  DOI：10.1246/cl.2011.1437

  日期：2011.12.5

  π-Extended silole and pyrrole analogs fused with two acenaphthylene units were synthesized from 2,2′-dibromo-1,1′-biacenaphthylene. The pyrrole was obtained as a stable compound, while the silole was thermally stable, but highly acid-sensitive purple crystals. The molecular structures reveal that both heteroles have a planar π-system and stack to form a head-to-tail dimer structure. Observed electronic and electrochemical properties obviously indicate low LUMO energy level of the silole and high HOMO level of the pyrrole as predicted by DFT calculations.

  以 2,2′-二溴-1,1′-联萘为原料合成了融合了两个苊单元的π-扩展硅咯和吡咯类似物。得到的吡咯是一种稳定的化合物，而硅烯则是热稳定但对酸高度敏感的紫色晶体。分子结构显示，这两种杂环都具有平面 π 系统，并堆叠形成头尾二聚体结构。观察到的电子和电化学特性明显表明，正如 DFT 计算所预测的那样，硅ole 的 LUMO 能级较低，而吡咯的 HOMO 能级较高。