hexa-3,4-dienyl-diphenyl-2-(trimethyl-silanyl)-ethynyl-silane | 440095-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hexa-3,4-dienyl-diphenyl-2-(trimethyl-silanyl)-ethynyl-silane
• CAS: 440095-08-9
• 化学式: C₂₃H₂₈Si₂
• 分子量: 360.646
• InChiKey: TZPDPOBOHFJRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 hexa-3,4-dienyl-diphenyl-2-(trimethyl-silanyl)-ethynyl-silane 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1-methyl-4,4-diphenyl-3-(trimethyl-silanyl)-1,4,5,6-tetrahydro-4-sila-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅拴的烯丙基鲍森-汉德反应

  摘要：

  该手稿描述了硅拴的Pauson-Khand反应以及随后裂解所得的乙烯基硅烷以提供官能化的亚烷基环戊烯酮的方法。改变反应条件提供了与丙二烯的π键的选择性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00633-0
• 作为产物：
  描述：

  1-iodohexa-3,4-diene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 hexa-3,4-dienyl-diphenyl-2-(trimethyl-silanyl)-ethynyl-silane
  参考文献：
  名称：

  An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol025955w

文献信息

• A silicon-tethered allenic Pauson–Khand reaction
  作者：Kay M. Brummond、Peter C. Sill、Brenden Rickards、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00633-0

  日期：2002.5

  This manuscript describes a silicon-tethered Pauson–Khand reaction and subsequent cleavage of the resulting vinyl silane to afford functionalized alkylidene cyclopentenones. Altering the reaction conditions affords a selective reaction with either π-bond of the allene.

  该手稿描述了硅拴的Pauson-Khand反应以及随后裂解所得的乙烯基硅烷以提供官能化的亚烷基环戊烯酮的方法。改变反应条件提供了与丙二烯的π键的选择性反应。
• An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Kimberly D. Fisher、Angela D. Kerekes、Brenden Rickards、Peter C. Sill、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ol025955w

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.