3,4-dihydro-3-<(E)-prop-1-enyl>-1H-2-benzopyran-1-one | 90992-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-<(E)-prop-1-enyl>-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-((E)-1-propen-1-yl)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；3-(trans-1'-propenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；3-[(E)-prop-1-enyl]-isochroman-1-one；3-[(E)-prop-1-enyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 90992-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OWIOPNMIYAZLAX-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 苯甲酸 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 3,4-dihydro-3-<(E)-prop-1-enyl>-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸的thallation-烯烃化合成异香豆素

  摘要：

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素

  DOI：

  10.1021/ja00330a041

文献信息

• 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Bromo-o-tolunitrile and Ketones or Aldehydes
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1995-4065

  日期：1995.9

  o-Cyanobenzyllithium (3) was efficiently generated by lithium-tellurium exchange of the corresponding benzylic telluride 2 prepared in situ from lithium butanetellurolate and α-bromo-o-tolunitrile (1). Reaction of ketones or aldehydes with 3 afford substituted 2-hydroxyethylbenzonitriles 4 in high yields. The subsequent acid-catalyzed lactonization gave 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins 5 in good yields. All these successive reactions could be performed in the same reaction flask without isolation of intermediates.

  通过锂碲交换反应，从丁基碲醇锂和α-溴邻甲苯腈（1）原位合成的苄位碲化物（2）高效生成了邻氰苄基锂（3）。酮或醛与（3）反应，以高产率得到取代的2-羟基乙基苯甲腈（4）。随后的酸催化内酯化反应以良好产率得到3-取代的3,4-二氢异香豆素（5）。所有这些连续反应都可以在同一个反应瓶中进行，无需分离中间体。
• Heteroannulation via intramolecular (.pi.-allyl)palladium displacement
  作者：R. C. Larock、L. W. Harrison、M. H. Hsu

  DOI：10.1021/jo00193a047

  日期：1984.9
• LAROCK, R. C.;HARRISON, L. W.;HSU, M. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3662-3664
  作者：LAROCK, R. C.、HARRISON, L. W.、HSU, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素