Dioctylphenylchlorosilane | 86554-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dioctylphenylchlorosilane
• 英文别名: Chloro-dioctyl-phenylsilane
• CAS: 86554-23-6
• 化学式: C₂₂H₃₉ClSi
• 分子量: 367.09
• InChiKey: MCYXUKOMAJOQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dioctylphenylchlorosilane 在 copper (II)-fluoride 、 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  有机氟化硅中硅碳键的氧化裂解为醇1

  摘要：

  已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸（MCPBA）裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2（RSiF 5 ]和R n SiF 4-n（n = 1,2,3）裂解，得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行，但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行，并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质，其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88597-5
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 、 苯基三氯硅烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dioctylphenylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  有机氟化硅中硅碳键的氧化裂解为醇1

  摘要：

  已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸（MCPBA）裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2（RSiF 5 ]和R n SiF 4-n（n = 1,2,3）裂解，得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行，但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行，并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质，其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88597-5

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Selective Cross‐Coupling of Chlorosilanes with Organoaluminum Reagents
  作者：Yuki Naganawa、Haiqing Guo、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.201900047

  日期：2019.8.21

  Nickel‐catalyzed cross‐coupling reactions of chlorosilanes with organoaluminum reagents were developed. An electron‐rich Ni(0)/PCy3 complex was found to be an effective catalyst for the desired transformation. The reaction of dichlorosilanes 1 proceeded to give the corresponding monosubstituted products 2. Trichlorosilanes 4 underwent selective double substitution to furnish the corresponding monochlorosilanes

  开发了镍催化的氯硅烷与有机铝试剂的交叉偶联反应。发现富电子的Ni（0）/ PCy 3络合物是实现所需转化的有效催化剂。进行二氯硅烷1的反应，得到相应的单取代的产物2。对三氯硅烷4进行选择性双取代，以提供相应的一氯硅烷2。总体而言，使用本发明的催化体系可以从二氯和三氯硅烷选择性合成一系列烷基一氯硅烷2。
• TAMAO, K.;KAKUI, T.;AKITA, M.;IWAHARA, T.;KANATANI, R.;YOSHIDA, J.;KUMADA+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 983-990
  作者：TAMAO, K.、KAKUI, T.、AKITA, M.、IWAHARA, T.、KANATANI, R.、YOSHIDA, J.、KUMADA+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cleavage of silicon-carbon bonds in organosilicon fluorides to alcohols
  作者：K. Tamao、T. Kakui、M. Akita、T. Iwahara、R. Kanatani、J. Yoshida、M. Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88597-5

  日期：1983.1

  Certain functional silyi groups have been shown to be synthetically equivalent to the OH group. All of the C-Si bonds in organosilicon fluorides, K2(RSiF5] and RnSiF4-n, (n = 1,2,3) are cleaved by m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) in DMF to give the corresponding alcohols in high yields. Although the reaction with RSiF52- and RSiF3 proceeds without any additive, cleavage of R2SiF2 and R3SiF requires

  已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸（MCPBA）裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2（RSiF 5 ]和R n SiF 4-n（n = 1,2,3）裂解，得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行，但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行，并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质，其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。