5-(氨基甲基)-2-噻吩磺酰胺 | 408352-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(氨基甲基)-2-噻吩磺酰胺
• 英文名称: 5-(aminomethyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 408352-66-9
• 化学式: C₅H₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD06660754
• 分子量: 192.263
• InChiKey: BAFJJOAPLFRFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  413.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基甲基)-2-噻吩磺酰胺 、 4,6-二氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到5-((6-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)aminomethyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2021133915A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-(氨基甲基)-2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  37.潜在的噻吩化学疗法。第二部分 “马凡尼”（马芬利）的噻吩类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000165

文献信息

• N²-Substituted <i>O</i>⁶-Cyclohexylmethylguanine Derivatives:  Potent Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases 1 and 2
  作者：Ian R. Hardcastle、Christine E. Arris、Johanne Bentley、F. Thomas Boyle、Yuzhu Chen、Nicola J. Curtin、Jane A. Endicott、Ashleigh E. Gibson、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Philip Jewsbury、Jerome Menyerol、Veronique Mesguiche、David R. Newell、Martin E. M. Noble、David J. Pratt、Lan-Zhen Wang、Hayley J. Whitfield

  DOI：10.1021/jm0311442

  日期：2004.7.1

  by the synthesis and evaluation of 45 N(2)-substituted analogues of NU2058. These studies have confirmed the requirement for the hydrogen bonding N(2)-NH group and the requirement for an aromatic N(2)-substituent to confer potency in the series. Additional potency is conferred by the presence of a group capable of donating a hydrogen bond at the 4'-position, for example, the 4'-hydroxy derivative (25

  5'-三磷酸腺苷（ATP）竞争性细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂O（6）-环己基甲基鸟嘌呤（NU2058，1）已被用作基于结构的药物发现程序的先导，导致发现了有效的CDK1和- 2种抑制剂NU6102（3，IC（50）= 9.5 nM和5.4 nM分别相对于CDK1 / cyclinB和CDK2 / cyclinA3）。通过合成和评估NU2058的45个N（2）取代类似物，进一步探索了该系列的SAR。这些研究已经证实了氢键N（2）-NH基团的要求和芳香N（2）-取代基的要求，以赋予该系列效力。可以通过在4'-位上提供氢键的基团（例如4'-羟基衍生物（25，与CDK1 / cyclinB和CDK2 / cyclinA3相比IC（50）分别为94 nM和69 nM），4'-单甲基磺酰胺衍生物（28，与CDK1 / cyclinB和CDK2 / cyclinA3相比IC（50）= 9 nM和7.0 nM