2-(4-chlorophenyl)-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1211284-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(nitromethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-chlorophenyl)-1-(nitromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1211284-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: DIHOYNLYXJSIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66 %的产率得到3,4-bis(2-(2-((4-chlorophenyl)(nitroso)amino)ethyl)benzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Tert‐Butyl Nitrite‐initiated C−N Bond Cleavage of 1‐Nitromethyl‐N‐aryltetrahydroisoquinolines: Synthesis of Furoxans with N−NO Skeleton

  摘要：

  AbstractA series of furoxan derivatives with N‐nitroso groups were synthesized in good yields by TBN initiated radical sp3 C−N bond cleavage of 1‐nitromethyl‐N‐aryltetrahydroisoquinolines. This reaction grafts the biologically important furoxan skeleton and N‐nitroso group into on molecule, greatly improving the molecular complexity in one step transformation. The mechanistic study shows that this reaction is mediated by the in situ generated α‐carbonyl nitrile oxide, which is afforded by TBN promoted C−N bond cleavage.

  DOI：

  10.1002/asia.202201265
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 碘 、 乙二醇 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  分子碘利用过氧化氢催化两个sp 3 C–H键之间的交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  报道了一种有用的方法，该方法使用过氧化氢作为末端氧化剂，在叔胺和碳亲核试剂之间形成分子碘催化的氧化碳-碳键。这是两个sp 3 C–H键之间的分子碘催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个报告。

  DOI：

  10.1021/ol303389t

文献信息

• A recyclable self-assembled composite catalyst consisting of Fe₃O₄-rose bengal-layered double hydroxides for highly efficient visible light photocatalysis in water
  作者：Yuxing Huang、Zhuo Xin、Wenlong Yao、Qi Hu、Zhuohua Li、Liuqing Xiao、Bo Yang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08130a

  日期：——

  The first case of a highly efficient layered double hydroxide (LDH) supported organic visible light photocatalyst is reported and it can catalyze various organic transformations with high efficiency in water under visible light irradiation.

  报道了第一种高效的层状双氢氧化物（LDH）负载的有机可见光光催化剂，它可以在可见光照射下高效催化水中的各种有机转化。
• A Robust Palladium(II)-Porphyrin Complex as Catalyst for Visible Light Induced Oxidative CH Functionalization
  作者：Wai-Pong To、Yungen Liu、Tai-Chu Lau、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201203774

  日期：2013.4.26

  A series of palladium(II)–porphyrin complexes that display dual emissions with lifetimes up to 437 μs have been synthesized. Among the four complexes, PdF20TPP is an efficient and robust catalyst for photoinduced oxidative CH functionalization by using oxygen as terminal oxidant. α‐Functionalized tertiary amines were obtained in good to excellent yields by light irradiation (λ>400 nm) of a mixture

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。
• A Visible Light Photocatalytic Cross-Dehydrogenative Coupling/Dehydrogenation/6π-Cyclization/Oxidation Cascade: Synthesis of 12-Nitroindoloisoquinolines from 2-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Fabian Rusch、Lisa-Natascha Unkel、Dirk Alpers、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201500612

  日期：2015.6.1

  A visible light‐induced photocatalytic dehydrogenation/6π‐cyclization/oxidation cascade converts 1‐(nitromethyl)‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines into novel 12‐nitro‐substituted tetracyclic indolo[2,1‐a]isoquinoline derivatives. Various photocatalysts promote the reaction in the presence of air and a base, the most efficient being 1‐aminoanthraquinone in combination with K3PO4. Further, the

  可见光诱导的光催化脱氢/6π环化/氧化级联反应将1-（硝基甲基）-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为新型的12-硝基取代的四环吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物。各种光催化剂可在空气和碱的存在下促进反应，最有效的是将1-氨基蒽醌与K 3 PO 4结合使用。此外，通过扩展单锅程序与前述的光催化交叉脱氢偶联反应，可直接从C1未官能化的2‐芳基1,2,3,4‐四氢异喹啉中直接获得12‐硝基吲哚异喹啉产物，从而产生四级联反应转型。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• Cross-dehydrogenative C(sp³)–C(sp³) coupling <i>via</i> C–H activation using magnetically retrievable ruthenium-based photoredox nanocatalyst under aerobic conditions
  作者：Pooja Rana、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Gunjan Arora、A. Jayashree、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c9cc02386k

  日期：——

  ruthenium-based magnetically recoverable photoredox nanocatalyst with a large surface area. This visible light harvesting nanocatalyst was effectively used for cross-dehydrogenative coupling via C–H activation between tertiary amines and various carbon nucleophiles with high regioselectivity to afford the C–C coupled products in good to excellent yield using air as an oxidant under ambient conditions. The

  在目前的工作中，我们报告了具有大表面积的高度通用的钌基磁性可恢复光氧化还原纳米催化剂的制备。这种可见光收集纳米催化剂通过叔胺与各种碳亲核试剂之间的C–H活化，具有较高的区域选择性，可有效用于交叉脱氢偶联反应，在环境条件下使用空气作为氧化剂，可以提供C–C偶联产物，收率良好至优异。从经济和环境的角度来看，Ru基催化剂由于其磁性可回收性和可重复使用性而被认为是潜在的候选者。