4-chloro-2-(1-hydroxyethyl)phenol | 71313-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 71313-94-5
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• mdl: MFCD08442608
• 分子量: 172.611
• InChiKey: MMEFEZLZLKQZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-hydroxyethyl)phenol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 生成 2,6-dichloro-4-methyl-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT NUCLEOSIDE PHOSPHATES
  [FR] PHOSPHATES NUCLÉOSIDIQUES FLUORESCENTS

  摘要：

  本规范披露了一种公式（I）的新型磷酸盐化合物，可用于细胞内标记RNA。这些磷酸盐会自发地被细胞吸收，并可用作RNA合成的底物，一旦跨越细胞膜。因此，该技术提供了一种了解感兴趣的RNA的生物行为，包括RNA基药物的通用途径。

  公开号：

  WO2022218943A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-chloro-2-(1-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Wu, Shao-Yong; Hirashima, Akinori; Kuwano, Eiichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 2, p. 537 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for killing internal helminths using certain
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04251546A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  A method for killing internal parasites of warm blooded animals by treating the animals with an effective amount of a composition comprising a bis-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)methane derivative; and novel bis(2-hydroxy-3-nitrophenyl)methane derivatives.

  一种通过给动物施用包含双-(2-羟基-3-硝基苯基)甲烷衍生物的有效量的组合物来杀灭温血动物体内寄生虫的方法；以及新颖的双(2-羟基-3-硝基苯基)甲烷衍生物。
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。
• A Simple Synthesis of Densely Substituted Benzofurans by Domino Reaction of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Substituted Furans
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Petrakis N. Chalikidi、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1055/s-0039-1690000

  日期：2019.10

  Brönsted acid-catalyzed cascade synthesis of densely substituted benzofurans from easily available salicyl alcohols and biomass-derived furans has been developed. The disclosed sequence includes the intermediate formation of 2-(2-hydroxybenzyl)furans that quickly rearrange into functionalized benzofurans. The established protocol was applied for the total synthesis of sugikurojinol B. The Brönsted

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。
• Enantioselective Cyclopropanation/[1,5]-Hydrogen Shift to Access Rauhut–Currier Product
  作者：Seung Tae Kim、Rameshwar Prasad Pandit、Jaesook Yun、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03937

  日期：2021.1.1

  A Michael addition initiated cyclopropanation/[1,5]-hydrogen shift has been developed for the enantioselective synthesis of Rauhut–Currier products. The reaction of α-alkyl diazoesters and in situ generated o-quinone methides proceeds in the presence of chiral oxazaborolidinium ion, providing Z-stereocontrolled Rauhut–Currier products in high yields (up to 96%) with excellent Z/E selectivities (>20:1)

  已经开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/ [1,5]-氢转移，用于Rauhut-Currier产品的对映选择性合成。α-烷基重氮酸酯与原位生成的邻醌甲基化物的反应在手性恶唑硼烷二鎓离子的存在下进行，可提供高收率（高达96％）的Z-立体控制Rauhut-Currier产品，并具有出色的Z / E选择性（> 20） ：1）和对映选择性（最高> 99％ee）。通过将产物转化为具有两个相邻的手性立体中心的3，4-二氢香豆素来说明合成用途。
• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Furans with <i>o</i>-Quinone Methide Using a Chiral Oxazaborolidinium Ion Catalyst
  作者：Yoon Sung Cho、Seung Tae Kim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00404

  日期：2022.3.4

  A chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts furan alkylation with in situ-generated o-quinone methides has been developed. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 99%) with excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

  已经开发了一种手性路易斯酸催化的对映选择性傅克呋喃烷基化与原位生成的邻醌甲基化物。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂存在下，反应以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 >99% ee）进行。