2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine | 2369-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine
• 英文别名: 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine；2-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine；2-methyl-7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine；7-Amino-2-methyl-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 2369-83-7
• 化学式: C₇H₈N₄
• mdl: MFCD00232739
• 分子量: 148.167
• InChiKey: ZEULJGWEVNSXFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-恶唑-5-基)苯磺酰氯 、 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₂₅H₁₈N₆O₆S₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE SULFONAMIDES AS CCR9 INHIBITORS
  [FR] BENZÈNE-SULFONAMIDES À TITRE D'INHIBITEURS DE CCR9

  摘要：

  本发明涉及作为CCR9调节剂有用的化合物，包含这些化合物的组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法。具体而言，本发明涉及能够通过作为部分激动剂、拮抗剂或逆激动剂来调节CCR9受体功能的化合物。这些化合物可能有助于治疗、预防或缓解与CCR9激活相关的疾病或状况，包括炎症和免疫性疾病或状况，如炎症性肠病（IBD）。

  公开号：

  WO2015097122A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 3-(diethylamino)acrylonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以3 g的产率得到2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE SULFONAMIDES AS CCR9 INHIBITORS
  [FR] BENZÈNE-SULFONAMIDES À TITRE D'INHIBITEURS DE CCR9

  摘要：

  本发明涉及作为CCR9调节剂有用的化合物，包含这些化合物的组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法。具体而言，本发明涉及能够通过作为部分激动剂、拮抗剂或逆激动剂来调节CCR9受体功能的化合物。这些化合物可能有助于治疗、预防或缓解与CCR9激活相关的疾病或状况，包括炎症和免疫性疾病或状况，如炎症性肠病（IBD）。

  公开号：

  WO2015097122A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS MÉDICINALES CORRESPONDANTES
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2015025197A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure relates to pyrimidine compounds of formula (I), their stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, and hydrates thereof. The present disclosure also relates to process of preparation of these pyrimidine compounds, and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present disclosure are useful in the treatment, prevention or suppression of diseases and disorders mediated by epidermal growth factor receptor (EGFR) family kinases.

  本公开涉及式(I)的嘧啶化合物，它们的立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、多型体、溶剂合物和水合物。本公开还涉及制备这些嘧啶化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。本公开的化合物在治疗、预防或抑制由表皮生长因子受体（EGFR）家族激酶介导的疾病和紊乱方面具有用途。
• “Metal-free” electrooxidative C—H thiocyanation of arenes
  作者：V. A. Kokorekin、E. I. Mel’nikova、R. R. Yaubasarova、N. V. Gorpinchenko、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-019-2681-2

  日期：2019.11

  5-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, we successfully used one of such materials, namely, glassy carbon (GC).6 For development of these studies, there was an undoubted practical interest in using GC electrodes for synthesis of a wider range of aryl thiocyanates that we carried out via electrooxidative С—Н thiocyanation of benzene, pyrrole, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives to yield products 1—15

  功能取代的芳烃是许多具有实用价值的化合物的结构组分。目前，合成取代芳烃最需要的策略是它们的直接 С—Н 功能化。1 该策略中最有希望的趋势可能涉及电氧化（阳极）С—Н 功能化，2,3 使用电流作为可用的和环境的有吸引力的活化剂。近年来，基于芳烃的阳极С-Н-官能化，我们开发了一种有效的电合成硫氰酸芳基酯体系，这是一类具有广泛药理活性的有前途的化合物，是含硫物质的有价值的前体.8,9 同时，铂电极的使用从根本上限制了此类工艺的实际吸引力和创新发展。这为寻找更环保、更便宜的电极材料创造了先决条件。早些时候，对于 1,3,5-三甲基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的硫氰化，我们成功地使用了其中一种材料，即玻璃碳 (GC)。 6 对于这些研究的发展，毫无疑问具有实际意义在使用 GC 电极合成更广泛的芳基硫氰酸酯时，我们通过苯、吡咯和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的电氧化 С-Н 硫氰化反应生成产物
• Cephem compounds, their preparation and their use as antimicrobial agents
  申请人：Katayama Seiyakusyo Co., Ltd.

  公开号：US05856320A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Novel cephalosporin derivatives of formula (II): ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen, methyl, or fluoromethyl; R.sup.3 is hydrogen, methyl or carboxyl; R.sup.4 is hydrogen or methyl; A is methylene or propenylene; Q is nitrogen or CH, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates and esters thereof, a process for their preparation and an antimicrobial composition containing them.

  公式（II）的新型头孢菌素衍生物：##STR1## 其中R.sup.2是氢，甲基或氟甲基；R.sup.3是氢，甲基或羧基；R.sup.4是氢或甲基；A是亚甲基或丙烯基；Q是氮或CH，以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，水合物和酯，其制备过程和含有它们的抗微生物组合物。
• Reactivity of electrogenerated thiocyanogen in the thiocyanation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Vladimir A. Kokorekin、Rauza R. Yaubasarova、Sergei V. Neverov、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.09.016

  日期：2016.9

  Selective thiocyanation (yield 70–90%) at the 3-position of pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines was performed with thiocyanogen electrochemically generated in situ from NH 4 SCN in MeCN on a Pt anode. For substrates with higher oxidation potential addition of Lewis acids was necessary.

  在吡唑并[1,5-a]嘧啶的3-位进行选择性硫氰化（收率70-90％），是通过在Pt阳极上由MeCN中的NH 4 SCN电化学原位生成的硫氰酸盐进行的。对于具有较高氧化电位的底物，必须添加路易斯酸。
• Electrooxidative C-H Functionalization of Heteroarenes. Thiocyanation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidines
  作者：Vladimir A. Kokorekin、Rauza R. Yaubasarova、Sergei V. Neverov、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1002/ejoc.201900390

  日期：2019.7.14

  An effective system of approaches to electrooxidative C–H thiocyanation of both high and low reactive pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines under mild conditions has been proposed for the first time. The process scaling up, the antifungal activity of resulting thiocyanates, and possibility of their transformation into thiols also demonstrate advantages and viability of this direct C–S coupling strategy. In general

  首次提出了在温和条件下有效反应高和低反应性吡唑并[1,5- a ]嘧啶的C–H硫氰化方法的有效体系。规模扩大的过程，所得硫氰酸盐的抗真菌活性以及将其转化为硫醇的可能性也证明了这种直接C-S偶联策略的优势和可行性。通常，温和的反应条件和高的C–S键形成效率使这种基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶的电氧化C–H硫氰化的策略在未来的应用中非常可行。