1,2-bis(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one | 1448819-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• 英文别名: 1,2-Bis(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• CAS: 1448819-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂F₃O
• 分子量: 347.164
• InChiKey: IARCMXYZAMXTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-迁移进行烯丙醇的电化学氧化芳基（烷基）三氟甲基化

  摘要：

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01518

文献信息

• NHC-Catalyzed Radical Trifluoromethylation Enabled by Togni Reagent
  作者：Bei Zhang、Qiupeng Peng、Donghui Guo、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04203

  日期：2020.1.17

  An unprecedented carbene-catalyzed radical trifluoromethylation of olefins with aldehydes in the presence of Togni reagent was developed, thus providing the β-trifluoromethyl-α-substituted ketones with a broad scope and moderate to high chemical yields. Notably, this process includes a single-electron-transfer process and utilizes the persistent N-heterocyclic-carbene-bound radical as a key intermediate

  在Togni试剂的存在下，开发了空前的卡宾催化的醛与烯烃的烯烃自由基三氟甲基化反应，从而为β-三氟甲基-α-取代的酮提供了广阔的适用范围，并具有中等至高的化学收率。值得注意的是，该过程包括单电子转移过程，并利用持久的N-杂环-卡宾键结合的自由基作为触发级联自由基交叉偶联的关键中间体。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Initiated Radical 1,2-Aryl Migration in α,α-Diaryl Allylic Alcohols
  作者：Xiaowu Liu、Fei Xiong、Xuanping Huang、Liang Xu、Pengfei Li、Xiaoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.201302673

  日期：2013.7.1

  Not only symmetrical, but also unsymmetrical α,α‐diaryl allylic alcohols are employed as substrates in the title reaction. A number of arenes and even heteroarenes underwent radical 1,2‐aryl migration (“neophyl rearrangement”) to produce α‐aryl β‐trifluoromethyl ketones. The preferential migration of electron‐deficient aryl groups over electron‐rich ones in unsymmetrical substrates supports the radical

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。
• Visible light promoted carbodifluoroalkylation of allylic alcohols via concomitant 1,2-aryl migration
  作者：Pan Xu、Kaidong Hu、Zhangxi Gu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c5cc01189b

  日期：——

  A novel visible light promoted carbodifluoroalkylation of allylic alcohols is disclosed.

  揭示了一种新颖的可见光促进的烯丙醇的碳二氟烷基化反应。
• Carbotrifluoromethylation of Allylic Alcohols <i>via</i> 1,2‐Aryl Migration Promoted by Visible‐Light‐Induced Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Yu Tian、Jinwang Zhang、Zhiji Liu、Maojian Lu、Wen Weng、Mingqiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800726

  日期：2018.11.5

  Visible‐light‐enabled photocatalytic carbotrifluoro‐methylations of allylic alcohols and sodium triflinate were explored through 1,2‐migration of an aryl group, affording an efficient method for synthesis of β‐trifluoromethyl‐α‐substituted carbonyl compounds under mild reaction conditions. This catalyst system is well tolerant of various synthetically useful functional groups.

  通过芳基的1,2-迁移探索了烯丙醇和三氟甲磺酸钠的可见光光催化碳三氟甲基化，为在温和的反应条件下合成β-三氟甲基-α-取代的羰基化合物提供了一种有效的方法。该催化剂体系对各种合成有用的官能团具有良好的耐受性。
• Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant C–C bond formation via 1,2-migration of an aryl group
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Yoshihiko Usui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c3cc43936d

  日期：——

  Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant 1,2-migration of an aryl group starting from diaryl allyl alcohol was achieved under mild conditions. This reaction system affords alpha-substituted-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high efficiency. In the case of substrates bearing different aryl groups, selective migration was observed.

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。