2,4,6-tris<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine | 144535-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tris<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-Tris[(2,2,2-Trifluoroethyl)amino]-1,3,5-triazine；2-N,4-N,6-N-tris(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 144535-17-1
• 化学式: C₉H₉F₉N₆
• 分子量: 372.196
• InChiKey: DJJKXASLTAFMJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 生成 2-<(hydroxymethyl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-4,6-bis<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  New compounds for use in the treatment of cancer

  摘要：

  该公式化合物如下：其中R³为氢、烷基或羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引基团，且条件是：当R³为羟甲基时，R¹和R²为电子吸引有机基团；这些化合物在治疗癌症中特别是顺铂耐药性卵巢癌方面具有用途。这些新化合物可通过将甲醛与以下中间体反应而获得：其中R3a和R3b为氢、烷基或羟甲基，但不同时为羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引有机基团，必要时，通过用水性介质处理将任何N-羟甲氧甲基取代基转化为N-羟甲基。

  公开号：

  EP0505220A1
• 作为产物：
  描述：

  三聚氟氰 、 1,1,2-三氟乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  New compounds for use in the treatment of cancer

  摘要：

  该公式化合物如下：其中R³为氢、烷基或羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引基团，且条件是：当R³为羟甲基时，R¹和R²为电子吸引有机基团；这些化合物在治疗癌症中特别是顺铂耐药性卵巢癌方面具有用途。这些新化合物可通过将甲醛与以下中间体反应而获得：其中R3a和R3b为氢、烷基或羟甲基，但不同时为羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引有机基团，必要时，通过用水性介质处理将任何N-羟甲氧甲基取代基转化为N-羟甲基。

  公开号：

  EP0505220A1

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of potential tumor-inhibitory analogs of trimelamol (2,4,6-tris[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine) having electron-withdrawing groups in place of methyl
  作者：Michael Jarman、Helen M. Coley、Ian R. Judson、Timothy J. Thornton、Derry E. V. Wilman、George Abel、Christine J. Rutty

  DOI：10.1021/jm00078a008

  日期：1993.12

  In exploring the structural features which determine the antitumor activity of 2,4,6-tris-[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine (trimelamol, 1), we have synthesized analogues in which the methyl groups have been replaced by the electron-withdrawing substituents 2,2,2-trifluoroethyl (5), propargyl (13), and cyanomethyl (15) via the respective tris(alkylamino)triazines 3, 12, and 14. Three mon

  在探索确定2,4,6-三（-[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪（trimelamol，1）的抗肿瘤活性的结构特征时，我们合成了其中甲基为通过各自的三（烷基氨基）三嗪3、12和14被吸电子取代基2,2,2-三氟乙基（5），炔丙基（13）和氰甲基（15）取代还制备了三嗪[4、7和10]。所有新的三（羟甲基）衍生物对多种实验性啮齿动物和人卵巢肿瘤细胞系均显示出细胞毒性，类似于图1所示，氰基甲基类似物（15）具有最有利的特性。单（羟甲基）衍生物（4和7）为约。三分之一有毒。新的三（羟甲基）类似物比1对水水解更稳定。半衰期（pH 7.5）的值分别为1,120分钟，5,690分钟，13,450分钟和15、275分钟，但在pH 2.0时，最稳定的时间是15（t1 / 2 350分钟）。该氰基甲基类似物也是最水溶性的，与1相当，而5和13则较差。
• Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+, J. Med. Chem, 35 (1993) N 26, S 4195-4200
  作者：Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：——

  公开号：WO1992016513A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] On décrit des composés de formule (I), dans laquelle R3 est hydrogène, alkyle ou hydroxyméthyle, et R1 et R2 sont hydrogène, alkyle ou un groupe organique à extraction d'électrons contenant au moins deux atomes de carbone, au moins l'un de R1 et R2 étant un groupe à extraction d'électrons, et sous réserve que: lorsque R3 est hydroxyméthyle, R1 et R2 sont des groupes à extraction d'électrons. Lesdits composés sont utiles pour le traitement des cancers, surtout des cancers de l'ovaire résistants au cis-platine. Les nouveaux composés peuvent être obtenus en faisant réagir du formaldéhyde avec un intermédiaire de formule (II), dans laquelle R3a et R3b sont hydrogène, alkyle ou hydroxyméthyle, mais non tous les deux hydroxyméthyle, et R1 et R2 sont hydrogène, alkyle ou un groupe à extraction d'électrons, et le cas échéant en transformant les éventuels substituants de N-hydroxy-méthoxyméthyle en N-hydroxyméthyle en les traitant avec un milieu aqueux.
  [EN] Compounds of formula (I), wherein R?3 is hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, and R?1 and R?2 are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, at least one of R?1 and R?2 being an electron withdrawing group, and with the proviso that: when R?3 is hydroxymethyl, R?1 and R?2 are electron withdrawing organic groups; are useful in the treatement of cancers, particularly cis-platin resistant ovarian cancer. The new compounds are obtainable by reacting formaldehyde with an intermediate of formula (II), wherein R?3a and R?3b are hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, but not both hydroxymethyl, and R?1 and R?2 are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, and at least one of R?1 and R?2 is an electron-withdrawing organic group and where necessary, converting any N-hydroxy-methoxymethyl substituents to N-hydroxymethyl by treatment with an aqueous medium.