2-(1-aminoethyl)-5-methylphenol | 1038297-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-aminoethyl)-5-methylphenol
• CAS: 1038297-55-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: YFCQLDACTNMCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-aminoethyl)-5-methylphenol 、 丙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化邻羟基羟基芳基NH酮亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol102043x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-iminoethyl)-5-methylphenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-aminoethyl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化邻羟基羟基芳基NH酮亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol102043x

文献信息

• Optically active hydroxybenzylamine derivative, optically active amine-boron compound containing said derivative, and process for producing optically active compound by using said compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0311385A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Optically active hydroxybenzylamine derivatives of the Formula: wherein R¹ denotes a hydrogen atom, lower alkyl group or lower alkoxy group; R² denotes a lower alkyl group; * signifies an asymmetric carbon atom; and the hydroxyl group is located on the phenyl at the ortho- or meta- position relative to the substituent having the asymmetric carbon, an optically active amine-boron compound having said derivative as a ligand, and a process for producing an optically active compound by using said compound. The derivations are useful as asymmetric ligands of asymmetric reducing agents. The optically-active amine-­boron complex enables optically active products to be obtained specifically.

  具有光学活性的羟基苄胺衍生物，其式如下 其中 R¹ 表示氢原子、低级烷基或低级烷氧基；R² 表示低级烷基；* 表示不对称碳原子；羟基位于苯基上相对于具有不对称碳的取代基的正位或偏位、 以上述衍生物为配体的光学活性胺硼化合物，以及 使用所述化合物生产光学活性化合物的工艺。 这些衍生物可用作不对称还原剂的不对称配体。具有光学活性的胺硼配合物可以专门获得具有光学活性的产品。
• Process for producing optically active amines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0485069A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  Disclosed is a process for producing an optically active amine represented by the formula (IV) wherein R₇ and R₈ each independently denote an alkyl group, aryl group or aralkyl group which said alkyl, aryl or aralky group is optionally substitued, providing that they do not denote the same specific group at the same time, and * indicates an asymmetric carbon atom, which comprises reacting an asymmetric reducing agent obtained from (1) an optically active amine derivative represented by the formula (I) wherein R₁ denotes an alkyl group, aryl group, or aralkyl group; R₂ denotes a hydrogen atom, alkyl group or aralkyl group; R₃ denotes an alkyl group, an aryl group which said alkyl or aryl group is optionally substituted, or a substituent represented by the formula (II) wherein R₄ and R₅ each independently denote a hydrogen atom, alkyl group, aryl group or aralkyl group which said alkyl, aryl or aralkyl group is optionally substituted and * is a defined above, (2) a metal borohydride and (3) sulfuric acid, with either the syn-isomer or the anti-isomer of an oxime derivative represented by the formula (III) or with a mixture rich in either one of the two isomers wherein R₆ denotes an alkyl group, aralkyl group or alkyl-substituted silyl group, and R₇ and R₈ are as defined above. The optically active amine obtained can be used as a resolving agent for preparing medicinal agents, agricultural chemicals, or intermediates thereof.

  本发明公开了一种由式（IV）表示的光学活性胺的生产工艺 其中，R₇ 和 R₈ 各自独立地表示烷基、芳基或芳烷基，所述烷基、芳基或芳烷基可任选地被取代，但它们不能同时表示相同的特定基团，且 * 表示不对称碳原子，该工艺包括使由 (1) 式 (I) 所代表的光学活性胺衍生物得到的不对称还原剂进行反应 其中 R₁ 表示烷基、芳基或芳烷基；R₂ 表示氢原子、烷基或芳烷基；R₃ 表示烷基、芳基（所述烷基或芳基被任选取代）或式 (II) 所代表的取代基 其中，R₄ 和 R₅ 各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基，其中所述烷基、芳基或芳烷基任选被取代，且 * 如上定义；(2) 金属硼氢化物；(3) 硫酸、 与式 (III) 所代表的肟衍生物的同分异构体或反异构体，或与富含这两种异构体中任何一种的混合物混合 其中 R₆ 表示烷基、芳烷基或烷基取代的硅烷基，R₇ 和 R₈ 如上定义。 得到的光学活性胺可用作制备药剂、农药或其中间体的溶解剂。
• US5011989A
  申请人：——

  公开号：US5011989A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5120853A
  申请人：——

  公开号：US5120853A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5200561A
  申请人：——

  公开号：US5200561A

  公开（公告）日：1993-04-06