2-amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 68301-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-6-ethyl-3-formylchromone；2-amino-6-ethyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 68301-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GBVNVSIAAXOVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 在 吡啶 、 五氯化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 7-ethyl-2-methylamino-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Azaxanthone-3-carboxylic acids

  摘要：

  本发明涉及新型1-氮杂黄酮-3-羧酸及其衍生物，可用于治疗过敏性疾病的有效药物，其化学式如下（I）：其中，R1为氢、烷基、苯基、羧基、羟基、烷氧基或氨基基团，可以是未取代或取代一个烷基；m为0、1或2；而R2为烷基、烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）与任何相邻的碳原子形成苯环，或未取代或取代至少一个烷基的氨基基团；以及它们的生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04143042A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-乙基色酮 在 吗啉 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005

文献信息

• 1-Azaxanthone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04255576A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  The present invention relates to novel 1-azaxanthone derivatives, which are shown by the following formula: ##STR1## wherein m is 1 or 2 R'.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino or C.sub.1-3 alkylamino; each of R.sub.2 is independently C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen, nitro, hydroxy, carboxy, amino, C.sub.1-3 alkylamino or di(C.sub.1-3 alkyl) amino; or when m is 2, the two R.sub.2 groups may be independently as defined above or may form together with adjacent rings carbon atoms the butadienylene group; R.sub.3 is cyano, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, carboxamide, N-C.sub.1-3 alkylcarboxamide or N,N-di(C.sub.1-3 alkyl) carboxamide. The novel derivatives are useful as intermediates for 1-azaxanthone-3-carboxylic acid derivatives having effective antiallergic and bronchodilating activities.

  本发明涉及新型1-氮杂黄酮衍生物，其由以下式表示：##STR1## 其中m为1或2，R'.sub.1为氢、C.sub.1-6烷基、苯基、C.sub.1-6烷氧羰基、羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基或C.sub.1-3烷基氨基；每个R.sub.2独立地为C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、氨基、C.sub.1-3烷基氨基或二(C.sub.1-3烷基)氨基；或当m为2时，两个R.sub.2基团可以独立地定义如上，或者可以与相邻环的碳原子一起形成丁二烯基团；R.sub.3为氰基、C.sub.1-6烷氧羰基、羧酰胺、N-C.sub.1-3烷基羧酰胺或N,N-二(C.sub.1-3烷基)羧酰胺。这些新型衍生物可用作具有有效抗过敏和支气管扩张活性的1-氮杂黄酮-3-羧酸衍生物的中间体。
• 3-(Tetrazol-5-yl)-1-azaxanthones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04267332A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Novel 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxanthone and its derivatives, which are shown by the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, amino or hydroxyl; R.sub.2 is alkyl, alkoxy, halogen, nitro, carboxyl, hydroxyl, butadienylene (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) which forms a benzene ring with any adjacent carbon atoms or amino group which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl; and m is 0, 1 or 2; and their physiologically acceptable salts, are usable as effective medicines for preventing and/or treating allergic diseases.

  Novel 3-(四唑-5-基)-1-氮杂黄酮及其衍生物，其化学式如下：##STR1##其中，R1为氢、氨基或羟基；R2为烷基、烷氧基、卤素、硝基、羧基、羟基、丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）与任何相邻碳原子形成苯环或未被烷基取代或被至少一个烷基取代的氨基基团；m为0、1或2；它们的生理上可接受的盐可用作预防和/或治疗过敏性疾病的有效药物。
• Ishiguro, Toshihiro; Ukawa, Kiyoshi; Sugihara, Hirosada, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 733 - 740
  作者：Ishiguro, Toshihiro、Ukawa, Kiyoshi、Sugihara, Hirosada、Nohara, Akira

  DOI：——

  日期：——
• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIGURO TOSHIHIRO; UKAWA KIYOSHI; SUGIHARA HIROSADA; NOHARA AKIRA, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 5, 733-740
  作者：ISHIGURO TOSHIHIRO、 UKAWA KIYOSHI、 SUGIHARA HIROSADA、 NOHARA AKIRA

  DOI：——

  日期：——