N-(1-phenylbutyl)aniline | 80865-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylbutyl)aniline
• CAS: 80865-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: HKLQDCYJTPJFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-(1-苯基丁-2-烯基)胺 在 镍 作用下， 生成 N-(1-phenylbutyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ficini; Normant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1454,1457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Remote sp3 C–H Amination of Alkenes with Nitroarenes
  作者：Jichao Xiao、Yuli He、Feng Ye、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.008

  日期：2018.7

  Direct installation of a functional group at remote, unfunctionalized sites in an alkyl chain is a synthetically valuable but rarely reported process. The remote relay hydroarylamination of distal and proximal olefins, and of olefin isomeric mixtures, has been achieved through NiH-catalyzed alkene isomerization and sequential reductive hydroarylamination with nitroarenes. This provides an attractive

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。
• Umpolung Addition of Aldehydes to Aryl Imines
  作者：Ning Chen、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201610578

  日期：2017.5.22

  acyl-based carbanion equivalents. We herein report an alternative strategy that is based on the use of aldehydes as alkyl carbanion equivalents in a reductive coupling with aryl imines. A wide array of secondary amines can be synthesized in moderate to high yields. This reaction is mediated by hydrazine and catalyzed by ruthenium(II) complexes, and it tolerates various functional groups, such as esters, amides

  合成胺的经典方法之一涉及通过烯醇酸酯化学或基于酰基的碳负离子等同物偶联羰基化合物和亚胺。我们在本文中报告了一种替代策略，该策略基于在与芳基亚胺的还原偶联中使用醛作为烷基碳负离子当量。可以以中等到高产率合成各种各样的仲胺。该反应由肼介导并由钌（II）配合物催化，并且它可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺和腈。
• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• Iodine-mediated 1,2-aryl migration of primary benzhydryl amines
  作者：Yangxu Du、Jiao Hou、Qing Lu、Wei Hao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d1nj02932k

  日期：——

  An iodine-mediated 1,2-aryl migration reaction of primary benzhydryl amines under transition metal-free conditions has been achieved. The crude imines generated by this rearrangement reaction can be directly transformed into various aromatic secondary amine derivatives via reduction or addition reactions. This sequential synthetic process is operationally simple and can be successfully conducted on

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。