2,2,2-trinitroethyl chloroformate | 31841-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trinitroethyl chloroformate
• 英文别名: 2,2,2-trinitroethylchloroformate；2,2,2-Trinitroethyl carbonochloridate
• CAS: 31841-78-8
• 化学式: C₃H₂ClN₃O₈
• 分子量: 243.517
• InChiKey: RINAINMQMUITIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trinitroethyl chloroformate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,2,2-trinitroethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自光气的高能硝基氨基甲酸酯 O2NN(H)CO[OCH2C(NO2)3]

  摘要：

  提出了一种新的简单合成路线，用于 2,2,2-三硝基乙基氯甲酸酯 (1)，其起始原料为易得的 2,2,2-三硝基乙醇和光气。2,2,2-氨基甲酸三硝基乙酯(2)由1与氨水反应得到。2 用无水硝酸和硫酸硝化产生 2,2,2-三硝基氨基甲酸乙酯 (3)，它具有作为无高氯酸盐的高能高密度氧化剂的潜力，具有 Ω(CO2) = +14.9 % 的高氧平衡。使用差示扫描量热法研究了热稳定性，并在 CBS-4M 理论水平上计算了形成能量，并确定了几个爆轰参数和推进性能。除了完整的光谱表征外，还对 2 和 3 进行了 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300426
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2,2,2-trinitroethyl thiolcarbonate 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97.4%的产率得到2,2,2-trinitroethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical polynitrocarbonates and methods of preparation

  摘要：

  式为##STR1##的非对称碳酸酯通过以下反应序列制备：##STR2##其中R和R'可以分别是--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3、CH.sub.2 CF(NO..2).sub.2、--CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)、--CH.sub.2 CCl(NO.sub.2).sub.2、--CH.sub.2 CF.sub.3、--CH.sub.2 CCl.sub.3、--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3或--CH.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.2 H，只要R.noteq.R'，其中R"是1到6个碳原子的低碳基。还包括式为##STR3##的对称1,3-双(卤代和硝基烷基羰基二氧基)-2,2-二硝基丙烷，其通过以下反应序列合成：##STR4##其中R和R"如上所定义。本发明的碳酸盐可用作推进剂和炸药的能量添加剂。

  公开号：

  US04332744A1

文献信息

• Multiply Nitrated High-Energy Dense Oxidizers Derived from the Simple Amino Acid Glycine
  作者：Andreas Baumann、Anna Erbacher、Camilla Evangelisti、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Sebastian F. Rest、Martin Reynders、Véronique Sproll

  DOI：10.1002/chem.201301190

  日期：2013.11.11

  carbamates, and nitrocarbamates that were derived from the amino acid glycine were fully characterized by single‐crystal X‐ray diffraction, vibrational spectroscopy (IR and Raman), multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Owing to their positive oxygen balance, the suitability of these compounds as potential oxidizers in energetic formulations was investigated

  通过单晶X射线衍射，振动光谱法（IR和Raman），多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）充分表征了氨基酸甘氨酸衍生的各种高能聚硝基酯，氨基甲酸酯和硝基氨基甲酸酯。 ）。由于它们的正氧平衡，因此对这些化合物作为高能制剂中潜在的氧化剂的适用性进行了研究和讨论。此外，在CBS-4M的理论水平上，使用高斯09程序包计算了产品形成的热量。根据这些值和计算出的密度（来自X射线数据），使用EXPLO5代码计算了几个爆轰参数，例如爆轰压力，速度，能量和温度。此外，
• Asymmetric fluorodinitromethyl derivatives of 2,2,2-trinitroethyl N-(2,2,2-trinitroethyl)carbamate
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Richard Moll、Sebastian F. Rest、Wolfgang Schnick、Markus Seibald

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.019

  日期：2013.12

  The energetic polynitro compounds 2,2,2-trinitroethyl 2,2,2-trinitroethylcarbamate, 2-fluoro-2,2-dinitroethyl 2,2,2-trinitroethylcarbamate, 2,2,2-tinitroethyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylcarbamate and 2-fluoro-2,2-dinitroethyl 2,2,2-trinitroethylcarbonate were synthesized and investigated as potential high energy dense oxidizers. Due to their structural similarity, the compounds have been compared with each other by using various analytical methods, like single-crystal X-ray diffraction, vibrational spectroscopy (IR and Raman), multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and multi-temperature DSC measurements. The suitability of the compounds as potential oxidizers in energetic formulations has been investigated. In addition, the heats of formation of the products were calculated with the program package Gaussian 09. Several detonation parameters such as the detonation pressure, velocity, energy and temperature were computed using the EXPLO5 code. Furthermore, the sensitivity toward impact, friction and electrical discharge was tested using a BAM drop hammer, a friction tester as well as a small-scale electrical discharge device. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• <i>O</i>-Chlorocarbonylation of β-Nitroalcohols and 2,2,2-Trihaloethanols via<i>O</i>-Alkyl<i>S</i>-Ethyl Thiocarbonates
  作者：William H. Gilligan、Scott L. Stafford

  DOI：10.1055/s-1979-28774

  日期：——
• GILLIGAN W. H.; STAFFORD S. L., SYNTHESIS, 1979, NO 8, 600-602
  作者：GILLIGAN W. H.、 STAFFORD S. L.

  DOI：——

  日期：——
• GILLIGAN, W. H.;STAFFORD, S. L
  作者：GILLIGAN, W. H.、STAFFORD, S. L

  DOI：——

  日期：——