methyl 2-(naphthalen-1-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)acetate | 1613057-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)acetate
• 英文别名: methyl (1-naphthyl)(trifluoromethylthio)acetate；Methyl 2-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate；methyl 2-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate
• CAS: 1613057-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 300.301
• InChiKey: ZWDGRCISPNUDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷硫醇铜 、 methyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(naphthalen-1-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters

  摘要：

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc02060j

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Diazo Compounds through Copper Carbene Migratory Insertion
  作者：Xi Wang、Yujing Zhou、Guojing Ji、Guojiao Wu、Ming Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402105

  日期：2014.5

  A strategy to introduce the SCF3 group through the CuI-promoted reaction of diazo compounds with the nucleophilic AgSCF3 trifluoromethylthiolation reagent was developed. Various diazo compounds were smoothly converted under mild conditions to form the C(sp3)–SCF3 bond. Mechanistically, migratory insertion of SCF3-bearing Cu carbene intermediates is involved in this transformation.

  开发了一种通过 CuI 促进的重氮化合物与亲核 AgSCF3 三氟甲基硫醇化试剂反应引入 SCF3 基团的策略。各种重氮化合物在温和条件下顺利转化为 C(sp3)-SCF3 键。从机制上讲，这种转变涉及含 SCF3 的 Cu 卡宾中间体的迁移插入。
• Direct α-Trifluoromethylthiolation of Carboxylic Acids Enabled by Boron Catalysis
  作者：Chung-Yang Dennis Huang、Yohei Shimizu、Kai Sun、Masaya Sawamura

  DOI：10.1055/a-2071-4465

  日期：2023.11

  A boron-catalyzed direct α-trifluoromethylthiolation of carboxylic acids was developed. Catalytically generated boron enediolates reacts with electrophilic SCF3 reagent, N-SCF3-phthalimide, to provide α-SCF3 carboxylic acids without the need of substrate pre-activation. The method is applicable to direct modification of bioactive carboxylic acids. Data science analyses provided suitable models for

  开发了硼催化的羧酸直接 α-三氟甲基硫醇化反应。催化生成的硼烯二醇与亲电子 SCF 3试剂N -SCF 3 -邻苯二甲酰亚胺反应，无需底物预活化即可提供 α-SCF 3羧酸。该方法适用于生物活性羧酸的直接修饰。数据科学分析为底物分类和产量预测提供了合适的模型。
• Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters
  作者：Quentin Lefebvre、Eleonora Fava、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc02060j

  日期：——

  A practical protocol for hydrotrifluoromethylthiolation of diazo compounds has been developed. A range of diazo compounds in combination with a nucleophilic SCF3 source provided access to valuable trifluoromethylthiolated compounds. Furthermore, a methodology for the first double trifluoromethylthiolation was developed.

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。