(1-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene | 156181-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1'-(1-Iodoethene-1,2-diyl)dibenzene；(1-iodo-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 156181-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₁I
• 分子量: 306.146
• InChiKey: ARCBTFXUWARYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene 、 三氟甲烷硫醇铜 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 (Z)-(1,2-diphenylvinyl)(trifluoromethyl)sulfane 、 (E)-(1,2-diphenylvinyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基硫醇化—三氟甲基硫醚的温和高效合成

  摘要：

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。

  DOI：

  10.1002/chem.201302692
• 作为产物：
  描述：

  N'-(1,2-diphenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到(1-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成的乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃：甲苯磺酰hydr的串联分子间亲核和亲电乙烯基化。

  摘要：

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol503114n

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethyl Thiolation-Mild and Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Magnus Rueping、Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko

  DOI：10.1002/chem.201302692

  日期：2013.10.11

  Mild‐mannered sulfur: A general method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers starting from readily available di‐, tri‐, and tetrasubstituted vinyl iodides was developed (see scheme). A wide variety of substrates were applied in the reaction with CuSCF3 to give the corresponding products in high yields, within short reaction times, with retention of the initial E/Z isomer ratio. In addition

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。