4-(Trimethylsilyl)pent-4-en-1-ol | 112793-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(Trimethylsilyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-trimethylsilylpent-4-en-1-ol
• CAS: 112793-67-6
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: VCQPXGXJAMGMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Trimethylsilyl)pent-4-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4-(trimethylsilyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排：对（-）-xeniolide F的合成研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。

  DOI：

  10.1021/ol052462t
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 叔丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到4-(Trimethylsilyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排：对（-）-xeniolide F的合成研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。

  DOI：

  10.1021/ol052462t

文献信息

• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。
• Preparation of seven-membered ring cyclic ethers and 3-alkylidenetetrahydropyrans from the cyclization of oxonium cations derived from unsubstituted and silicon-containing 4-alken-1-ols
  作者：Armando Castaneda、David J. Kucera、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00285a016

  日期：1989.11
• Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers
  作者：Larry E. Overman、Andrew S. Thompson

  DOI：10.1021/ja00215a040

  日期：1988.3
• CASTANEDA, ARMANDO;KUCERA, DAVID J.;OVERMAN, LARRY E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5695-5707
  作者：CASTANEDA, ARMANDO、KUCERA, DAVID J.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——
• OVERMAN, LARRY E.;THOMPSON, ANDREW S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2248-2256
  作者：OVERMAN, LARRY E.、THOMPSON, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——