(3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-nona-1,8-dien-4-ol | 611236-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-nona-1,8-dien-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]nona-1,8-dien-4-ol
• CAS: 611236-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: IVALOGRZKQRIRR-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-nona-1,8-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2S)-2-(dimethylphenylsilanyl)-cyclohept-3-enyl t-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 烯丙基二甲基苯基硅烷 在 正丁基锂 、 (R,R)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (3R,4S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-nona-1,8-dien-4-ol 、 (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-nona-1,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclic β-hydroxyallylsilanes via sequential allyltitanation-ring closing metathesis
  作者：Jean-Michel Adam、Laurence de Fays、Michel Laguerre、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.058

  日期：2004.8

  Highly enantioenriched cyclic β-hydroxyallylsilanes have been prepared via enantioselective allylation of unsaturated aldehydes using a chiral allyltitanium reagent, followed by a ring-closing metathesis. Functionalized rings of various sizes have been synthesized and the electronic effect of the silicon group in the RCM reaction has been studied. The resulting cyclic β-hydroxyallylsilanes reacted

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。