benzo[b]thieno[2,3-f]benzofuran | 243-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzo[b]thieno[2,3-f]benzofuran
• 英文别名: [1]Benzothiolo[5,6-b][1]benzofuran
• CAS: 243-03-8
• 化学式: C₁₄H₈OS
• 分子量: 224.283
• InChiKey: AMLSRQBFGQLPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thieno[2,3-f]benzofuran 、 4-(3-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(phenylsulfonyl)-5H benzo[2′,3′]benzofuro[6′,5′:4,5]thieno-[2,3-b]carbazole 、 8-(phenylsulfonyl)-8H-benzo[2′,3′]benzofuro[6′,5′:4,5]thieno[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 / SnCl4介导的乙烯基酮系溴甲基吲哚与芳烃和杂芳烃的多米诺反应合成环状咔唑

  摘要：

  一锅合成芳基和杂芳基环化的咔唑是通过2 / 3-溴甲基吲哚，涉及路易斯酸介导的与芳烃的多米诺反应以及杂芳烃，通过连续的Friedel-Crafts分子间以及分子内烷基化，然后消除丙酮进行的。此外，还用选择的杂芳烃进行了2，5-双（溴甲基）吡咯的双多米诺反应。此外，合成的噻吩并咔唑和噻吩并二苯并呋喃已成功用于第二代多米诺骨牌反应。

  DOI：

  10.1055/a-1387-9479
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 3-(3-bromomethylthiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到benzo[b]thieno[2,3-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 / SnCl4介导的乙烯基酮系溴甲基吲哚与芳烃和杂芳烃的多米诺反应合成环状咔唑

  摘要：

  一锅合成芳基和杂芳基环化的咔唑是通过2 / 3-溴甲基吲哚，涉及路易斯酸介导的与芳烃的多米诺反应以及杂芳烃，通过连续的Friedel-Crafts分子间以及分子内烷基化，然后消除丙酮进行的。此外，还用选择的杂芳烃进行了2，5-双（溴甲基）吡咯的双多米诺反应。此外，合成的噻吩并咔唑和噻吩并二苯并呋喃已成功用于第二代多米诺骨牌反应。

  DOI：

  10.1055/a-1387-9479

文献信息

• Lewis Acid–Mediated Domino Reaction of 3-Bromomethylthiophenes with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2011.554063

  日期：2012.7.15

  Lewis acid-mediated domino reaction of 3-bromomethylthiophenes with various types of arenes and heteroarenes is reported.
• Synthesis of Annulated Carbazoles via FeCl3/SnCl4‑Mediated Domino Reaction of Vinyl Ketone Tethered Bromomethylindoles with Arenes and Heteroarenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Velu Saravanan

  DOI：10.1055/a-1387-9479

  日期：2021.7

  One-pot synthesis of aryl- as well as heteroaryl-annulated carbazoles was achieved from 2/3-bromomethylindoles involving Lewis acid mediated domino reaction with arenes as well as heteroarenes via successive Friedel–Crafts intermolecular as well as intramolecular alkylations followed by elimination of acetone. Further, the bis-domino reaction of 2,5-bis(bromomethyl)pyrrole was also carried out with

  一锅合成芳基和杂芳基环化的咔唑是通过2 / 3-溴甲基吲哚，涉及路易斯酸介导的与芳烃的多米诺反应以及杂芳烃，通过连续的Friedel-Crafts分子间以及分子内烷基化，然后消除丙酮进行的。此外，还用选择的杂芳烃进行了2，5-双（溴甲基）吡咯的双多米诺反应。此外，合成的噻吩并咔唑和噻吩并二苯并呋喃已成功用于第二代多米诺骨牌反应。