(2-benzofuryl)diphenylphosphine | 869287-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2-benzofuryl)diphenylphosphine
• 英文别名: benzofuran-2-yldiphenylphosphane；1-Benzofuran-2-yl(diphenyl)phosphane；1-benzofuran-2-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 869287-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₅OP
• 分子量: 302.312
• InChiKey: QFSOCNLEALSAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzofuryl)diphenylphosphine 、 3-溴丙烯 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到allyl(2-benzo[b]furyl)diphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  中度烷基化物在磷原子上带有杂芳基取代基的维蒂希反应

  摘要：

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2-benzofuryl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949

文献信息

• Deprotonation of furans using lithium magnesates
  作者：Florence Mongin、Aurélien Bucher、Jean Pierre Bazureau、Omar Bayh、Haçan Awad、François Trécourt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.066

  日期：2005.11

  Furan was deprotonated on treatment with 1/3 equiv of Bu3MgLi in THF at rt. The lithium arylmagnesate formed was either trapped with electrophiles or involved in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with 2-bromopyridine. The highly coordinated magnesate Bu4MgLi2 (1/3 equiv) proved to be a better deprotonating agent than Bu3MgLi; the monitoring of the reaction using NMR spectroscopy showed that the deprotonation of furan at rt required 2 h whereas the subsequent electrophilic trapping was instantaneous. The method was extended to benzofuran, allowing its functionalization at C2 in high yields. The deprotonation of 2-methylfuran and lithium furfurylalkoxide at C5 turned out to be difficult, requiring either long reaction times or higher temperatures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.