3-Ethoxycarbonyl-2-fluoro-1-(trifluoromethyl)indolizine | 135339-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-2-fluoro-1-(trifluoromethyl)indolizine
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-1-trifluoroindolizine-3-carboxylate；ethyl 2-fluoro-1-(trifluoromethyl)indolizine-3-carboxylate
• CAS: 135339-01-4
• 化学式: C₁₂H₉F₄NO₂
• 分子量: 275.203
• InChiKey: IFKNQSQTOSOSQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-Ethoxycarbonyl-2-fluoro-1-(trifluoromethyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  氮的碳氟化合物衍生物。第18部分[1]。通过吡啶乙氧基羰基甲基化物或吡啶鎓苯乙酰亚胺与全氟丙烯，全氟丁-2-炔和3,3,3-三氟丙炔的反应合成氟化吲哚嗪

  摘要：

  3-乙氧基羰基-2-氟-1-三氟甲基吲哚嗪（6），3-乙氧基羰基-1,2-（双三氟甲基）吲哚嗪（8），3-乙氧基羰基-1-三氟甲基吲哚嗪（10）和3-乙氧基羰基-2-全氟庚基咪唑[通过分别用全氟丙烯，全氟丁-2-炔，3,3,3-三氟丙炔和全氟辛腈捕集吡啶乙氧基羰基甲基化物获得1,2- α ]吡啶（12）。类似地，2-氟-1-三氟甲基-3-苯并吲哚嗪（7），1,2-双（三氟甲基）-3-苯并吗啉嗪（9）和3-苯甲酰基-1-三氟甲基吲哚并嗪（11），分别是通过吡啶吡啶鎓吡啶与全氟丙烯，全氟丁-2-炔和3,3,3-三氟丙炔的反应获得的。（8）的碱性水解得到1,2-双（三氟甲基）吲哚嗪-3-羧酸（16），将其热脱羧为1,2-双（三氟甲基）-吲哚嗪（15）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80194-3

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes to<i>N</i>-Ylides
  作者：Qing-Yun Chen、Kai Wu

  DOI：10.1055/s-2003-36246

  日期：——

  In the presence of K2CO3 and Et3N, pyridinium, quinolinium, isoquinolinium and benzimidazolinium N-ylides, generated in situ from their halides, react with gaseous flouroalkenes [CF2=CFX (1), X = Cl (a), Br (b), CF3 (d)] in DMF under atmos­pheric pressure in normal glassware at 70 °C to give the corresponding fluorinated indolizines or H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition. Similar results are obtained with tetrafluoroethene in an autoclave.

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。