9-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinomin-3(2H)-one | 305850-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinomin-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2,3,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-1H-benzo[g]indolizidin-3-one；9-methoxy-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 305850-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CUKGIJNRURYILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinomin-3(2H)-one 在 盐酸 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,5,6,10b-hexahydro-8-[3-(methoxycarbonyl)propyl]-9-hydroxy-1H-benzo[g]indolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序角环合成合成第一个单芳族B环13-氮杂甾族环系统

  摘要：

  芳香环B的顺序角环化用于以有效的总产率构建13-氮杂甾族环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 9-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinomin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序角环合成合成第一个单芳族B环13-氮杂甾族环系统

  摘要：

  芳香环B的顺序角环化用于以有效的总产率构建13-氮杂甾族环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.041

文献信息

• Syntheses of Pyrrolo- and Indoloisoquinolinones by Intramolecular Cyclizations of 1-(2-Arylethyl)-5-benzotriazolylpyrrolidin-2-ones and 3-Benzotriazolyl-2-(2-arylethyl)-1-isoindolinones
  作者：Alan R. Katritzky、Shamal Mehta、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo001273f

  日期：2001.1.1

  1-alpha]isoquinolin-3(2H)-ones 17a,b, 17d,e, and 5,12b-dihydroisoindolo[1,2-alpha]isoquinolin-8(6H)-ones 22a-e were prepared by intramolecular cyclizations of 1-(2-arylethyl)-5-benzotriazolyl-pyrrolidin-2-ones 15a,b, 15d,e, and 3-benzotriazolyl-2-(2-arylethyl)-1-isoindolinones 20a-e, respectively, in the presence of titanium chloride. Products from chiral amines were obtained with stereoselectivities of > or

  1,5,6,10b-四氢吡咯并[2,1-α]异喹啉-3（2H）-一个17a，b，17d，e和5,12b-二氢异吲哚并[1,2-α异喹啉-8（6H） ）-酮22a-e是通过1-（2-芳基乙基）-5-苯并三唑基-吡咯烷-2-酮15a，b，15d，e和3-苯并三唑基-2-（2-芳基乙基）-的分子内环化制备的1-异吲哚啉酮20a-e分别在氯化钛存在下。获得手性胺的产物，其立体选择性≥94％。