α,α'-bis-(2-pyridyl)bibenzyl | 28830-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,α'-bis-(2-pyridyl)bibenzyl
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-bis(pyridin-2-yl)ethane；1,2-diphenyl-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane；1,2-di(pyridyl-2)-1,2-diphenylethane；1,2-di-2-pyridyl-1,2-diphenylethane；2,2'-(1,2-diphenyl-ethane-1,2-diyl)-bis-pyridine；1,2-diphenyl-1,2-di-[2]pyridyl-ethane；2-(1,2-Diphenyl-2-pyridin-2-ylethyl)pyridine
• CAS: 28830-48-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: CBCMMBSUVUYJGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis-(2-pyridyl)bibenzyl 、 palladium diacetate 以 苯 为溶剂， 生成 (CH₃COO)2Pd((CH(C₆H₅)C₅H₄N)2)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridine ligands via transient organomercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)85277-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 selenium 作用下， 生成 α,α'-bis-(2-pyridyl)bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  �ber 1,2-Di-?-pyridyl-1,2-diphenyl�than

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01075428

文献信息

• Mechanism of direct side-chain acylamination and aminoarylation of 2- and 4-picoline 1-oxides
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Dorota A. Bramovitch、Piotr Tomasik

  DOI：10.1039/c39810000561

  日期：——

  The isolation of radical coupling products and the observation of appropriate C.I.N.D.P. signals suggest that most of the title reactions proceed by homolysis of the anhydro-bases (4) or (9) followed by radical recombinations; a diaza-oxy-Cope rearrangement may still account for the formation of α-acylamination products.

  自由基偶联产物的分离和对适当CINDP信号的观察表明，大多数标题反应是通过脱水碱（4）或（9）均质化，然后进行自由基重组而进行的。重氮-氧基-Cope重排仍可能解释了α-酰化产物的形成。
• Control of the Stereochemistry of Kinetic Protonation:  Intramolecular Proton Delivery¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Alexey Ignatchenko

  DOI：10.1021/jo990323h

  日期：1999.9.1

  the enols of 3-benzoyl-endo-6-phenyl-exo-6-pyridylbicyclo[3.1.0]hexane and its endo-6-pyridyl-exo-6-phenyl stereoisomer were synthesized. The corresponding enols were generated with fluoride anion. The endo-phenyl enol stereoisomers, on kinetic protonation, led stereoselectively to the endo-3-benzoyl product resulting from the less hindered protonation. In stark contrast, the endo-6-pyridyl enol isomer

  四十年前，我们注意到对于离域的碳负离子和烯醇，质子化过渡态接近于杂化的sp（2），因此，在动力学控制下，质子化是从受阻较小的方法发生的，最常见的是形成较少的稳定的两种可能的立体异构体。最初的报告之后是一系列广泛的例子。然而，仍然存在一个主要问题，即是否有可能使用分子内质子转移将质子传递到这种物种的更受阻的面部。为此，合成了3-苯甲酰基-内-6-苯基-exo-6-吡啶基双环[3.1.0]己烷的烯醇的甲硅烷基醚前体及其内基-6-吡啶基-exo-6-苯基立体异构体。相应的烯醇由氟阴离子生成。内苯酚烯醇立体异构体在动力学质子化作用下 由较少受阻的质子化而导致立体选择性地导致3-苯甲酰内酯产物。与之形成鲜明对比的是，内6-吡啶基烯醇异构体通过分子内质子传递而立体选择性地引入到exo-3-苯甲酰基酮。但是，立体化学的动力学顺序是不同的。分子内过程需要额外的质子供体分子。两种立体化学比率的对数与质子供体
• Copper-Catalyzed α-Methylenation of Benzylpyridines Using Dimethylacetamide as One-Carbon Source
  作者：Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol500655k

  日期：2014.4.4

  The direct alpha-methylenation of benzylpyridines was achieved using N,N-dimethylacetamide (DMA) as a one-carbon source under copper catalysis. An intermediary species was detected at an early stage, and a possible mechanism was proposed. Additionally, alpha-oxygenation and dimerization of benzylpyridines could also be performed efficiently.
• Canty, Allan J.; Minchin, Nigel J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 7, p. 1063 - 1069
  作者：Canty, Allan J.、Minchin, Nigel J.

  DOI：——

  日期：——
• Canty, Allan J.; Minchin, Nigel J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, p. 1063 - 1070
  作者：Canty, Allan J.、Minchin, Nigel J.

  DOI：——

  日期：——