ethylphosphonate | 16486-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethylphosphonate
• 英文别名: ethyl phosphate；EP；Ethyl-dioxido-oxo-lambda5-phosphane；ethyl-dioxido-oxo-λ5-phosphane
• CAS: 16486-09-2
• 化学式: C₂H₅O₃P
• 分子量: 108.034
• InChiKey: GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylphosphonate 、 (4-methylpyridinio)-N-phosphonate 生成 4-甲基吡啶 、
  参考文献：
  名称：

  Herschlag, Daniel; Jencks, William P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1942 - 1950

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡唑 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 ethylphosphonate potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑氨解乙酸苯酯的协同通用碱和双官能通用酸催化

  摘要：

  乙酸苯酯与吡唑的反应由通用碱和双官能通用酸催化。一般碱催化的 Br~lnsted 图显示向下弯曲。它与对质子转移的哈蒙德效应一致，如正系数 px = a/3/-apKAH 所描述的那样，或者与二甲胂酸盐和取代的乙酸盐单阴离子的 p = 0.65 和磷酸盐、膦酸盐的 /3 = 0.38 的单独线一致，和甲基砷酸二阴离子。碱催化显示 kHOH/kDOD = 1.8 & 0.2 的溶剂氘同位素效应，没有同位素效应最大值。这些结果与诱捕或逐步预关联机制不一致。结论是该反应涉及从吡唑中提取prQton的协同一般碱催化，因为它攻击酯。估计速率常数 k-, > 6 X 1 0 " ~ ~ 两性离子加成物质 p 对反应物的坍塌表明协调机制是由于 T' 没有显着的寿命而强制执行的。当酸是双官能的时，用缓冲酸观察到催化作用。催化剂上碱性位点的催化速率常数比预期的大，但随着催化剂酸度的增加而降低；Brmsted

  DOI：

  10.1021/ja00253a034