1-methyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)vinyl]pyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)vinyl]pyridinium iodide
• 英文别名: 6-[2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]naphthalen-2-ol;iodide
• 化学式: C₁₈H₁₆NO*I
• 分子量: 389.236
• InChiKey: XDGATBALMAXVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)vinyl]pyridinium iodide 在 亚硝酸氧盐 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  评估新型吡啶鎓阳离子连接苯乙烯基硼酸盐探针用于检测选定的炎症相关氧化剂

  摘要：

  活性氧和活性氮 (RONS) 是由活细胞产生的一系列化学个体，有助于生物体的正常运作。处于氧化和硝化应激下的细胞会产生过多的 RONS（包括过氧化氢、H 2 O 2 、次氯酸、HOCl 和过氧亚硝酸盐、ONOO - ），这可能会导致蛋白质、脂质和遗传物质受损。因此，开发用于体内检测此类氧化剂的探针是一个活跃的研究领域，重点关注分子氧化还原传感器，包括硼酸笼荧光团。在这里，我们报告了一种带有阳离子吡啶部分（ BANEP+ ）的基于硼酸酯的苯乙烯基探针，用于体外和体内荧光检测选定的生物氧化剂。我们比较了BANEP+探针对 H 2 O 2 、HOCl 和 ONOO -的化学反应性，并检查了主要的细胞内非酶抗氧化剂分子谷胱甘肽 (GSH) 的影响。我们证明，在生理相关的 GSH 浓度下， BANEP+探针被过氧亚硝酸盐有效氧化，形成其酚类衍生物HNEP+ 。 GSH 不会影响BANEP+和HNEP

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2023.12.003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)vinyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  评估新型吡啶鎓阳离子连接苯乙烯基硼酸盐探针用于检测选定的炎症相关氧化剂

  摘要：

  活性氧和活性氮 (RONS) 是由活细胞产生的一系列化学个体，有助于生物体的正常运作。处于氧化和硝化应激下的细胞会产生过多的 RONS（包括过氧化氢、H 2 O 2 、次氯酸、HOCl 和过氧亚硝酸盐、ONOO - ），这可能会导致蛋白质、脂质和遗传物质受损。因此，开发用于体内检测此类氧化剂的探针是一个活跃的研究领域，重点关注分子氧化还原传感器，包括硼酸笼荧光团。在这里，我们报告了一种带有阳离子吡啶部分（ BANEP+ ）的基于硼酸酯的苯乙烯基探针，用于体外和体内荧光检测选定的生物氧化剂。我们比较了BANEP+探针对 H 2 O 2 、HOCl 和 ONOO -的化学反应性，并检查了主要的细胞内非酶抗氧化剂分子谷胱甘肽 (GSH) 的影响。我们证明，在生理相关的 GSH 浓度下， BANEP+探针被过氧亚硝酸盐有效氧化，形成其酚类衍生物HNEP+ 。 GSH 不会影响BANEP+和HNEP

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2023.12.003

文献信息

• Fluorescent neuroactive probes based on stilbazolium dyes
  作者：Adrienne S. Brown、Lisa-Marie Bernal、Teresa L. Micotto、Erika L. Smith、James N. Wilson

  DOI：10.1039/c0ob00849d

  日期：——

  A set of spectrally diverse stilbazolium dyes was identified in an uptake assay using cultured brainstem and cerebellum cells isolated from e19 chicks. Pretreatment of cells with indatraline, a monoamine reuptake inhibitor, allowed identification of dyes that may interact with monoamine transporters. Two structurally related, yet spectrally segregated, probes, (E)-1-methyl-4-[2-(2-naphthalenyl)ethenyl]-pyridinium iodide (NEP+, 3A) and (E)-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)ethenyl]-1-methyl-pyridinium iodide (HNEP+, 4A), were selected and further investigated using HEK-293 cells selectively expressing dopamine, norepinephrine or serotonin transporters. HNEP+ was selectively accumulated viacatecholamine transporters, with the norepinephrine transporter (NET) giving the highest response; NEP+ was not transported, though possible binding was observed. The alternate modes of interaction enable the use of NEP+ and HNEP+ to image distinct cell populations in live brain tissue explants. The preference for HNEP+ accumulation viaNET was confirmed by imaging uptake in the absence and presence of desipramine, a norepinephrine reuptake inhibitor.

  利用从 e19 雏鸡分离的脑干和小脑培养细胞进行摄取试验，鉴定了一组光谱多样的苯并唑鎓染料。用单胺再摄取抑制剂吲达曲林对细胞进行预处理，从而鉴定出可能与单胺转运体相互作用的染料。(E)-1-甲基-4-[2-(2-萘基)乙烯基]-吡啶鎓碘化物（NEP+，3A）和(E)-4-[2-(6-羟基-2-萘基)乙烯基]-1-甲基吡啶鎓碘化物（HNEP+、4A），并使用选择性表达多巴胺、去甲肾上腺素或血清素转运体的 HEK-293 细胞进行了进一步研究。HNEP+ 在乙酰胆碱转运体中选择性积累，去甲肾上腺素转运体（NET）的反应最高；NEP+ 没有转运，但观察到可能的结合。通过交替的相互作用模式，NEP+ 和 HNEP+ 可以对活体脑组织外植体中的不同细胞群进行成像。通过对去甲肾上腺素再摄取抑制剂地西帕明不存在和存在时的摄取成像，证实了 HNEP+ 通过 NET 聚集的偏好。
• A ratiometric merocyanine-based fluorescent probe for detecting hydrazine in living cells and zebra fish
  作者：Jinliang Han、Xiuxiu Yue、Jingpei Wang、Yun Zhang、Benhua Wang、Xiangzhi Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.01.029

  日期：2020.6

  merocyanine-based fluorescent probe, NEPB, for tracing hydrazine (N2H4) in a ratiometric manner with large Stokes shifts and long emission wavelength. The fluorescence color of probe NEPB changed from green to yellow upon addition of hydrazine. Probe NEPB displayed high selectivity and sensitivity to hydrazine in solution, and could ratiometrically monitor N2H4 in living cells and zebrafish with low cytotoxicity

  摘要我们开发了一种基于花菁的荧光探针NEPB，该探针以比例方式跟踪斯托克斯位移大且发射波长长的肼（N2H4）。加入肼后，探针NEPB的荧光颜色从绿色变为黄色。NEPB探针对溶液中的肼具有很高的选择性和敏感性，可以按比例监测活细胞和斑马鱼中的N2H4，而细胞毒性较低。
• 一种高灵敏度双光子红发射线粒体靶向型荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110156669B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及精细化工领域，具体地说涉及一种双光子红发射线粒体靶向型荧光探针的设计合成及其在细胞中的应用。所述荧光探针的结构如式（1）所示，该荧光探针结合了双光子、红发射、线粒体靶向、硫化氢检测等特性，具有非常重要的意义。本发明提供了荧光探针设计合成方法，对其进行了细胞毒性的检测，并进行了一系列的条件优化，使其达到了比较理想的效果。
• Characteristic Fluorescence Response of (6-Hydroxy-2-naphthyl)ethenyl Pyridinium Dyes with Bovine Serum Albumin
  作者：Myung-Seok Choi、Ankush Gupta、Jung Hwa Seo、S. Velmathi、James N. Wilson、Jong S. Park

  DOI：10.1002/bkcs.10055

  日期：2015.1

  this study, we report the efficient identification of proteins using (6‐hydroxy‐2‐naphthyl)ethenyl pyridinium dyes (HNEPs). These dyes exhibited characteristic fluorescence responses, showing enhanced fluorescence with a red shift in the case of bovine serum albumin. The nature of the interaction between the dye and the protein was examined using a combination of various spectroscopic techniques. A time‐dependent

  在这项研究中，我们报告了使用（6-羟基-2-萘基）乙烯基吡啶鎓染料（HNEPs）进行蛋白质的有效鉴定。这些染料表现出特征性的荧光响应，在牛血清白蛋白的情况下显示增强的荧光，并带有红移。染料和蛋白质之间相互作用的性质使用多种光谱技术的组合进行了检查。随时间变化的密度泛函理论分析支持了染料与环境有关的强荧光发射特性。当前的研究清楚地表明，选择性光学反应HNEPs可以作为生物传感探针发挥潜在的作用。
• 一种萘基双光子荧光探针及其制备方法和应 用
  申请人：山西大学

  公开号：CN106977450B

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明公开了一种萘基双光子荧光探针及其制备方法和应用。探针制备：先将1‑甲基‑4‑[2‑(6‑羟基‑2‑萘)‑乙烯基]‑吡啶碘盐和甲醇钠加热4小时，再与2,4‑二硝基苯磺酸氯和三乙胺在乙腈中加热2小时，经硅胶柱分离制得纯品。该探针以萘环为双光子母体结构，吡啶碘盐线粒体靶向基团兼具荧光团，2,4‑二硝基苯磺酰基为Cys选择性识别基团。利用巯基将2,4‑二硝基苯磺酰基断裂产生羟基，发生荧光光谱红移，实现对Cys的比率检测(F583nm/F485nm)；该检测在2min内快速达到最大值，且检测线低达29nm。该探针可应用于细胞线粒体内Cys的选择性检测。