2-(naphthalen-1-yloxy)propan-1-ol | 1225884-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yloxy)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-naphthoxy)propanol；2-[1]naphthyloxy-propan-1-ol；2-Naphthalen-1-yloxypropan-1-ol
• CAS: 1225884-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JBVJVSQWTXVULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)propan-1-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以27 mg的产率得到3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-(naphthalen-1-yloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction of naphthoxypropionic acids.

  摘要：

  外消旋 2-(1-萘氧基)丙酸（(±) -1）和 2-(2-萘氧基)丙酸（(±) -4）经过微生物还原，并同时与鞘氨醇球菌（Malus 和 Prunus 菌株）、橄榄球孢子菌（G. olivarum）和月桂球孢子菌（G. laeticolor）进行解析。laeticolor），分别产生（S）-（+）-2-（1-萘氧基）丙醇（（S）-2）和（R）-（+）-2-（2-萘氧基）-丙醇（（R）-5），并留下（R）-（-）-2-（1-萘氧基）丙酸（（R）-1）和（S）-（-）-2-（2-萘氧基）丙酸（（S）-4）。当用 G. olivarum 和 Glomerella cingulata（Malus 菌株）发酵时，(S) - (+) -2- (1-naphthoxy) - 丙醇（(S) -2）的光学纯度分别达到 92% 和超过 99% ee。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2554
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 methyloxirane 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(naphthalen-1-yloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Boyd; Marle, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• ISOCARBOSTYRIL ALKALOID DERIVATIVES HAVING ANTI-PROLIFERATIVE AND ANTI-MIGRATORY ACTIVITIES
  申请人：Ingrassia Laurent

  公开号：US20100076005A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Isocarbostyril alkaloid derivatives having an anti-proliferative and anti-migratory activities are disclosed. In particular, compounds of formula (I) or (II), as well as stereoisomers, tautomers, racemates, prodrugs, metabolites thereof, pharmaceutically acceptable salt and/or solvate are encompassed which are useful in the treatment and prophylaxis of cancer. Methods of preparation are also disclosed.

  揭示了具有抗增殖和抗迁移活性的异喹啉生物碱衍生物。具体来说，公开了符合以下化学式(I)或(II)的化合物，以及其立体异构体、互变异构体、消旋体、前药、代谢物、药学上可接受的盐和/或溶剂，这些化合物在癌症的治疗和预防中很有用。还公开了制备方法。
• An efficient catalyst for ring opening of epoxides with phenol and thiophenol under solvent-free conditions
  作者：Hong-fei Lu、Jun-tao Zhou、He-long Cheng、Lei-lei Sun、Fei-fei Yang、Run-ze Wu、Yu-hua Gao、Zhi-bin Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.098

  日期：2013.12

  An efficient and rapid procedure for ring opening reaction of various epoxides with phenol and thiophenol derivatives was developed. The procedure can be obtained at room temperature under solvent-free condition in presence of (C4H12N2)(2)[Bicl(6)]Cl center dot H2O (1 mol %). This catalyst can be reused several times without significant loss of activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TSUDA, YOSHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2554-2557
  作者：TSUDA, YOSHIKO

  DOI：——

  日期：——
• NEW ISOCARBOSTYRIL ALKALOID DERIVATIVES HAVING ANTI-PROLIFERATIVE AND ANTI-MIGRATORY ACTIVITIES
  申请人：UnibioScreen S.A.

  公开号：EP2089395A2

  公开（公告）日：2009-08-19