1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyhept-2-yn-4-one | 1122438-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyhept-2-yn-4-one
• 英文别名: (±)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-hydroxyhept-2-yn-4-one；1-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyhept-2-yn-4-one；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyhept-2-yn-4-one
• CAS: 1122438-40-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: QWHMVAKOHAKYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyhept-2-yn-4-one 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (±)-6-ethyl-2,2,12,12,13,13-hexamethyl-7-methylene-3,11-dioxa-2,12-disilatetradecane
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyhept-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  由二醇前体快速合成大环

  摘要：

  提出了一种由二醇形成具有不同环尺寸的合成大环化合物的方法。简单的二醇前体与亲电试剂反应，只需一步即可产生环状碳酸酯，亚硫酸盐或磷酸盐，收率25-60％。将环化前体转化为双亲电子碘化物或醛能够分别制备环状硫化物和胺，后者使用双还原胺化来引起闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.100

文献信息

• Rapid synthesis of macrocycles from diol precursors
  作者：Magnus J. Wingstrand、Charlotte M. Madsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.100

  日期：2009.2

  A method for the formation of synthetic macrocycles with different ring sizes from diols is presented. Reacting a simple diol precursor with electrophilic reagents leads to a cyclic carbonate, sulfite, or phosphate in a single step in 25–60% yield. Converting the cyclization precursor to a bis-electrophilic iodide or aldehyde enables preparation of a cyclic sulfide and amine, respectively, the latter

  提出了一种由二醇形成具有不同环尺寸的合成大环化合物的方法。简单的二醇前体与亲电试剂反应，只需一步即可产生环状碳酸酯，亚硫酸盐或磷酸盐，收率25-60％。将环化前体转化为双亲电子碘化物或醛能够分别制备环状硫化物和胺，后者使用双还原胺化来引起闭环。
• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。