(3S,4S)-4-(1-benzothiophen-2-yl)-3,4-dihydroxybutan-2-one | 1380505-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(1-benzothiophen-2-yl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
• CAS: 1380505-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: HLAGOKUCIJRRJF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 羟基丙酮 在 I₃₁T/Q₅₉T/I₁₉₅Q D-fructose-6-phosphate aldolase A 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-4-(1-benzothiophen-2-yl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过组合调节亚基间和亚基间的相互作用来设计十聚的d-果糖-6-磷酸醛缩酶A。

  摘要：

  十聚D-果糖-6-磷酸醛缩酶A（FSAA）的亚基间和亚基间相互作用的组合调节产生了三位点变体I31T / Q59T / I195Q FSAA，对目标杂芳族化合物的活性提高了27-278倍醛。X射线晶体学数据和分子动力学模拟将增强的活性归因于亚基之间界面区域的显着柔性，扩大的底物入口和结合口袋以及增强的质子转移，这无疑证明了该策略用于工程化多聚酶的效率。

  DOI：

  10.1039/d0cc02437f

文献信息

• Enantioselective organocatalyzed functionalization of benzothiophene and thiophenecarbaldehyde derivatives
  作者：Francesco Secci、Enzo Cadoni、Claudia Fattuoni、Angelo Frongia、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.008

  日期：2012.6

  study on the enantioselective organocatalyzed cross-aldol reaction of 1-benzothiophene and thiophenecarbaldehydes with different ketones. The reactions were conducted at 0 °C or room temperature to afford the corresponding adducts in high yields and good to excellent ee using different organocatalysts. Interestingly, using (S)-pyrrolidine tetrazole and acetoxyacetone an inversion of the aldol regiochemistry

  在本文中，我们报告了对1-苯并噻吩和噻吩甲醛与不同酮的对映选择性有机催化的交叉羟醛反应。该反应在0℃或室温下进行，以使用不同的有机催化剂以高收率和良好至优异的ee提供相应的加合物。有趣的是，使用（S）-吡咯烷四唑和乙酰氧基丙酮观察到羟醛的区域化学反转。
• The engineering of decameric <scp>d</scp>-fructose-6-phosphate aldolase A by combinatorial modulation of inter- and intra-subunit interactions
  作者：Xiaohong Yang、Lian Wu、Aipeng Li、Lidan Ye、Jiahai Zhou、Hongwei Yu

  DOI：10.1039/d0cc02437f

  日期：——

  The combinatorial modulation of inter- and intra-subunit interactions of decameric D-fructose-6-phosphate aldolase A (FSAA) generated a triple-site variant I31T/Q59T/I195Q FSAA with 27- to 278-fold improvement in activity towards target heteroaromatic aldehydes. X-ray crystallographic data and molecular dynamics simulations ascribed the enhanced activity to the pronounced flexibility of the interface

  十聚D-果糖-6-磷酸醛缩酶A（FSAA）的亚基间和亚基间相互作用的组合调节产生了三位点变体I31T / Q59T / I195Q FSAA，对目标杂芳族化合物的活性提高了27-278倍醛。X射线晶体学数据和分子动力学模拟将增强的活性归因于亚基之间界面区域的显着柔性，扩大的底物入口和结合口袋以及增强的质子转移，这无疑证明了该策略用于工程化多聚酶的效率。