3-(pyridin-4-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 122125-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-pyridin-4-yl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 122125-44-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: QSNYXYDCVFKQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-羟基喹喔啉 在 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(pyridin-4-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive C3 Pyridylation of Quinoxalin-2(1H)-ones: An Effective Way to Access Bidentate Nitrogen Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04296

文献信息

• Visible light-induced direct and highly selective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one without orientating group
  作者：Huiqing Hou、Changsheng Wang、Xin Cheng、Houzheng Chen、Weiming Sun、Zhiqiang Zheng、Fang Ke

  DOI：10.1039/d2cy01640k

  日期：——

  Using eosin Y and KI as photocatalysts to facilitate the conversion of quinoxaline-2(1H)-one and phenylhydrazine hydrochloride compounds into corresponding 3-arylated quinoxaline-2(1H)-one with high selectivity by a one-pot method under air condition, a simple and efficient synthesis method has been developed. The key feature of this protocol is the C3 arylation of quinoxaline-2(1H)-one, which lacks

  以曙红Y和KI为光催化剂促进喹喔啉-2(1 H )-酮和苯肼盐酸盐化合物在空气下通过一锅法高选择性转化为相应的3-芳基化喹喔啉-2(1 H )-酮条件下，开发了一种简单高效的合成方法。该方案的关键特征是喹喔啉-2(1 H )-one 的 C3 芳基化，它缺乏定向基团，通过 Minisci 反应介导的 C-H 功能化具有高 C-H选择性。机理研究表明，KI 与曙红 Y 协同裂解苯肼的 C-N 键，在温和的光激发下促进苯自由基的形成，然后与缺电子的喹喔啉-2(1H )-one通过自由基取代反应，为quinoxalin-2(1 H )-one及其衍生物的直接C-H 3-芳基化提供了一种简单有效的方法。
• Cathodically Coupled Electrolysis to Access Biheteroaryls
  作者：Tianyu He、Chaoqiang Liang、Haoyuan Cheng、Shuai Shi、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03859

  日期：2024.1.26

  An electrochemical approach to biheteroaryls through the coupling of diverse N-heteroarenes with heteroaryl phosphonium salts is reported. The reaction features pH and redox-neutral conditions and excellent regioselectivity, as well as exogenous air or moisture tolerance. Additionally, a one-pot, two-step protocol can be established to realize formal C–H/C–H coupling of heteroarenes, thereby greatly

  报道了通过多种N-杂芳烃与杂芳基鏻盐的偶联来制备联杂芳基的电化学方法。该反应具有 pH 值和氧化还原中性条件、出色的区域选择性以及外源空气或水分耐受性。此外，可以建立一锅两步方案来实现杂芳烃的正式C-H/C-H偶联，从而大大扩展底物可用性。通过后期功能化、硝基吡啶的全合成和抗真菌活性研究证明了该方法的实用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01624
  作者：Nguyen, Le Anh、Tran, Thi Yen、Ngo, Quoc Anh、Mac, Dinh Hung、Retailleau, Pascal、Nguyen, Thanh Binh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01624

  日期：——

  We disclose the synthesis of 3-arylquinoxalin-2-ones from o-phenylenediamines and readily available arylacetates. The method harnesses the selective oxidative property of elemental sulfur in the presence of amine base catalyst and DMSO. The reactions are operationally simple and tolerate a wide range of functional groups.

  我们公开了从邻苯二胺和容易获得的芳基乙酸酯合成3-芳基喹喔啉-2-酮。该方法在胺碱催化剂和 DMSO 存在下利用元素硫的选择性氧化特性。该反应操作简单并且耐受多种官能团。
• Synthesis and antitubercular activity of (4-pyridyl)glyoxylic acid
  作者：M. K. Nurullaeva、U. M. Azizov、V. A. Azimov、E. E. Mikhlina、R. A. Dubinskii、T. Ya. Filipenko、L. N. Filitis、O. Yu. Amel'kin、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00763664

  日期：1988.9
• NURULLAEVA, M. K.;AZIZOV, U. M.;AZIMOV, V. A.;MIXLINA, E. E.;DUBINSKIJ, R+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 9, S. 1987-1091
  作者：NURULLAEVA, M. K.、AZIZOV, U. M.、AZIMOV, V. A.、MIXLINA, E. E.、DUBINSKIJ, R+

  DOI：——

  日期：——