2--chromanon-(4) | 2875-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2--chromanon-(4)
• 英文别名: 2-(pyridin-4-yl)chroman-4-one；4'-Azaflavanone；2-pyridin-4-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 2875-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: VBYIGLWNGXNYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2--chromanon-(4) 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-benzyl-4-(3H-1-benzopyran-4-one-2-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新颖高度有效的和选择性σ 1受体拮抗剂相关的Spipethiane

  摘要：

  引线spipethiane的核心结构的保守性的化学修饰（1），得到新的有效σ 1个配体。σ 1亲和力和σ 1 / σ 2选择性证明通过在位置3或4（引入极性官能团（氧原子或羰基）受到青睐4 - 6）或通过的距离的两个疏水性部分之间的伸长在位置4（8和9）上同时存在羰基的分子。针对人乳腺癌细胞系MCF-7所观察到的细胞抑制效应/ ADR，高度表达σ 1受体，而不是针对MCF-7，以及吗啡镇痛的增强强调σ 1这一系列化合物的拮抗剂轮廓。特别是，由于其高σ 1和亲和力（P ķ我= 10.28）和σ 1 /σ 2选择性比率（29510），化合物9可能是σ受体表征新颖有价值的工具和用于合理设计一个合适的模板潜在治疗上有用的σ 1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901542q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propenone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2--chromanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  Corvaisier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 528 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Ammonium Cation‐Assisted Hydropyridylation of Ketone‐Activated Alkenes: Experimental and Computational Mechanistic Studies
  作者：Jianjing Yang、Jing Ma、Kelu Yan、Laijin Tian、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202101361

  日期：2022.2.15

  This work describes an electrochemical ammonium cation enabled hydropyridylation of ketone-activated alkenes under metal- and exogenous reductant free conditions giving access to β-pyridyl ketones, through dual proton-coupled electron transfer and radical cross-coupling. It features a broad substrate scope and allows a gram-scale synthesis. Ammonium chloride plays various roles in this transformation

  这项工作描述了一种电化学铵阳离子，通过双质子耦合电子转移和自由基交叉偶联，在无金属和外源还原剂的条件下实现酮活化烯烃的氢化吡啶基化，从而获得 β-吡啶基酮。它具有广泛的底物范围并允许克级合成。氯化铵在这种转变中扮演着各种角色，例如氢供体、质子化试剂和电解质。特别是，各种实验和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，双质子耦合电子转移后自由基交叉耦合的机制是首选途径。
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• Electroreductive 4-Pyridylation of Electron-deficient Alkenes with Assistance of Ni(acac)₂
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Xinru Li、Junqi Zhang、Kun Xu、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01014

  日期：2020.5.1

  An electroreductive 4-pyridylation of activated alkenes was developed in an undivided cell with the assistance of Ni(acac)(2) (acac = acetylacetone). This novel protocol is compatible with a broad range of electron-poor alkenes, which are commonly regarded as challenging substrates in the previous conventional approaches. Moreover, a series of cyclic voltammetric experiments were conducted to reveal the unique role of Ni(acac)(2) differentiating reduction process of reaction partners.
• Corvaisier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 528 - 535
  作者：Corvaisier,A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Highly Potent and Selective σ₁ Receptor Antagonists Related to Spipethiane
  作者：Alessandro Piergentili、Consuelo Amantini、Fabio Del Bello、Mario Giannella、Laura Mattioli、Maura Palmery、Marina Perfumi、Maria Pigini、Giorgio Santoni、Paolo Tucci、Margherita Zotti、Wilma Quaglia

  DOI：10.1021/jm901542q

  日期：2010.2.11

  Conservative chemical modifications of the core structure of the lead spipethiane (1) afforded novel potent σ1 ligands. σ1 affinity and σ1/σ2 selectivity proved to be favored by the introduction of polar functions (oxygen atom or carbonyl group) in position 3 or 4 (4−6) or by the elongation of the distance between the two hydrophobic portions of the molecule with the simultaneous presence of a carbonyl

  引线spipethiane的核心结构的保守性的化学修饰（1），得到新的有效σ 1个配体。σ 1亲和力和σ 1 / σ 2选择性证明通过在位置3或4（引入极性官能团（氧原子或羰基）受到青睐4 - 6）或通过的距离的两个疏水性部分之间的伸长在位置4（8和9）上同时存在羰基的分子。针对人乳腺癌细胞系MCF-7所观察到的细胞抑制效应/ ADR，高度表达σ 1受体，而不是针对MCF-7，以及吗啡镇痛的增强强调σ 1这一系列化合物的拮抗剂轮廓。特别是，由于其高σ 1和亲和力（P ķ我= 10.28）和σ 1 /σ 2选择性比率（29510），化合物9可能是σ受体表征新颖有价值的工具和用于合理设计一个合适的模板潜在治疗上有用的σ 1拮抗剂。