2-amino-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole | 225218-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2-amino-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
• 英文别名: 1,3-di-tert-butyl-2-amino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole；1,3-Ditert-butyl-1,3,2-diazaborol-2-amine；1,3-ditert-butyl-1,3,2-diazaborol-2-amine
• CAS: 225218-91-7
• 化学式: C₁₀H₂₂BN₃
• 分子量: 195.116
• InChiKey: FEKKFDYFSPNYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole 在 t-BuLi 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Struktur und Reaktivität von 2-Amino- und 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborolen / Synthesis, Structure and Reactivity of 2-Amino- and 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles

  摘要：

  2-卤代-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I）经干燥氨气处理转化为2-氨基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃）。类似地，1a′与2,6-二甲基苯胺或tBuNH₂反应生成相应的衍生物（3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu）。1a′与乙炔二胺配合物反应形成了（5）。2a的锂化及随后的硅烷化反应得到6（R¹ = SiMe₃），暴露于1a′后转化为二硼杂氨基（7）。Borolylketimine（8）和borolylcarbodiimide（9）分别由1a′和Ph₂C=NSiMe₃或Me₃SiN=C=NSiMe₃形成。所有新化合物均通过元素分析和光谱数据（IR，¹H，¹¹B，¹³C NMR，MS）进行表征。杂环化合物5还进行了X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0312
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butyl)-2-bromo-1,3,2-diazaborole 在 氨 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-amino-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Struktur und Reaktivität von 2-Amino- und 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborolen / Synthesis, Structure and Reactivity of 2-Amino- and 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles

  摘要：

  2-卤代-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I）经干燥氨气处理转化为2-氨基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃）。类似地，1a′与2,6-二甲基苯胺或tBuNH₂反应生成相应的衍生物（3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu）。1a′与乙炔二胺配合物反应形成了（5）。2a的锂化及随后的硅烷化反应得到6（R¹ = SiMe₃），暴露于1a′后转化为二硼杂氨基（7）。Borolylketimine（8）和borolylcarbodiimide（9）分别由1a′和Ph₂C=NSiMe₃或Me₃SiN=C=NSiMe₃形成。所有新化合物均通过元素分析和光谱数据（IR，¹H，¹¹B，¹³C NMR，MS）进行表征。杂环化合物5还进行了X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0312

文献信息

• Reaction of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-1,3,2-diazaboroles and Diphenylketene:  A Novel Synthesis of 1,3,2-Oxazaborolidines
  作者：Lothar Weber、Markus Schnieder、T. Claudete Maciel、Henning B. Wartig、Michaela Schimmel、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1021/om000757z

  日期：2000.12.1

  Reaction of equimolar amounts of diphenylketene with a series of 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles [X = Br (1a), F (1b), NH2 (1c), NMe2 (1d), Me (1e), SnMe3 (1f), CHC(SnMe3)C6H4-4-Cl (1g)] regioselectively afforded good yields of the 1,3,2-oxazaborolidines (2a−g). The X-ray structure analysis of 2d revealed an essentially planar five-membered heterocycle with a long B−O bond and a

  等摩尔量的二苯乙烯酮与一系列1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1 H -1,3,2-二氮杂硼烷[X = Br（1a），F（1b），NH 2（1c），NMe 2（1d），Me（1e），SnMe 3（1f），CH C（SnMe 3）C 6 H 4 -4-Cl（1g）]区域选择性地提供了1,3， 2-恶唑硼烷（2a - g）。2D的X射线结构分析 揭示了一个基本平面的五元杂环，具有长的B-O键和强的环外BN-π键。
• Synthese, Struktur und Reaktivität von 2-Amino- und 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborolen / Synthesis, Structure and Reactivity of 2-Amino- and 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles
  作者：Lothar Weber、Eckhard Dobbert、Andreas Rausch、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1515/znb-1999-0312

  日期：1999.3.1

  The 2-halo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles (1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I) were converted into the 2-amino-2,3-dihydro-1H-1,3,2- diazaboroles (2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃) by treatment with dry gaseous ammonia. Similarly reaction of 1a′ with 2,6-dimethylaniline or tBuNH₂ afforded the corresponding derivates (3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu). The treatment of 1a′ with the ethylene diamine adduct of lithium acetylide led to the formation of (5). Lithiation of 2 a and subsequent silylation gave 6 (R¹ = SiMe₃), which was transformed to the diborolylamine (7) upon exposure to 1a′. Borolylketimine (8 ) and borolylcarbodiimide (9) resulted from 1a′ and Ph₂C=NSiMe₃ or Me₃SiN=C=NSiMe₃, respectively. All the new compounds were characterized by elemental analyses as well as spectroscopic data (IR, ¹H, ¹¹B, ¹³C NMR, MS). Heterocycle 5 was also subjected to an X-ray diffraction analysis.

  2-卤代-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I）经干燥氨气处理转化为2-氨基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃）。类似地，1a′与2,6-二甲基苯胺或tBuNH₂反应生成相应的衍生物（3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu）。1a′与乙炔二胺配合物反应形成了（5）。2a的锂化及随后的硅烷化反应得到6（R¹ = SiMe₃），暴露于1a′后转化为二硼杂氨基（7）。Borolylketimine（8）和borolylcarbodiimide（9）分别由1a′和Ph₂C=NSiMe₃或Me₃SiN=C=NSiMe₃形成。所有新化合物均通过元素分析和光谱数据（IR，¹H，¹¹B，¹³C NMR，MS）进行表征。杂环化合物5还进行了X射线衍射分析。