tri-n-butylsilylacetylene | 18408-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tri-n-butylsilylacetylene
• 英文别名: tributylsilyl acetylene；Aethinyl-tri-n-butyl-silan；Tributyl(ethynyl)silane
• CAS: 18408-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₈Si
• 分子量: 224.462
• InChiKey: GBKBPLCEWHILJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylsilylacetylene 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tributylsilylacetylene phosphine
  参考文献：
  名称：

  一种Si-PCCP配体及其制备方法、乙烯齐聚催化剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种Si‑PCCP‑Cr乙烯齐聚催化剂的制备及其应用，所述催化剂包括如式I结构所示的Si‑PCCP‑Cr催化剂、烷基铝助催化剂。该催化体系可用于均相催化乙烯齐聚，克服了PCCP催化体系非均相的问题，同时具有催化剂合成路线短、催化活性高，选择性高，聚合物含量少的特点

  公开号：

  CN115746053A
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯硅烷 、 Trimethyl-trichlorvinyl-silan 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri-n-butylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  由聚氯乙烯制备乙炔基硅烷

  摘要：

  描述了由氯乙烯制备有机甲硅烷基乙炔的一般方法。对称的双（三烷基甲硅烷基）乙炔可以在-80°C下于四氢呋喃中从四氯乙烯，锂和三烷基卤代硅烷获得高收率。当锂和四氯乙烯被类似地在-80至反应°，然后与有机硅卤化物，（氯乙炔基）三有机硅烷，R猝灭3 SiCCCl，生产。这些可以与锂和氯硅烷偶联以得到不对称取代的双（有机甲硅烷基）乙炔。三氯乙烯，锂和三烷基氯硅烷可得到适当的乙炔基三烷基硅烷R 3 SiC fairCH。对称的双（有机甲硅烷基）乙炔也可以由顺式或反式制备-1,2-二氯乙烯，烷基锂化合物和氯硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80233-8

文献信息

• Synthesis and Properties of Isomerically Pure Anthrabisbenzothiophenes
  作者：Dan Lehnherr、Rawad Hallani、Robert McDonald、John E. Anthony、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol202843x

  日期：2012.1.6

  The synthesis of three heptacyclic heteroacenes is described, namely anthra[2,3-b:7,6-b′]bis[1]benzothiophenes (ABBTs). A stepwise sequence of aldol reactions provides regiochemical control, affording only the syn-isomer. The ABBTs are characterized by X-ray crystallography, UV–vis absorption, and emission spectroscopy, as well as cyclic voltammetry. Field effect transistors based on solution-cast

  描述了三种七杂环杂苯的合成，即蒽[2,3- b：7,6- b ']双[1]苯并噻吩（ABBT）。羟醛反应的逐步序列提供了区域化学控制，仅提供了顺式异构体。ABBT的特征在于X射线晶体学，紫外可见吸收和发射光谱以及循环伏安法。基于ABBT衍生物的溶液流延薄膜的场效应晶体管表现出高达0.013cm 2 /（V s）的电荷载流子迁移率。
• Pentacenones as Divergent Intermediates to Unsymmetrically Substituted Pentacenes: Synthesis and Crystallographic Analysis
  作者：Zachary W. Schroeder、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Wesley A. Chalifoux、Rik R. Tykwinski、Dan Lehnherr

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01755

  日期：2022.12.16

  13-pentacenequinone to access ethynylated pentacene ketones, namely, 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13H)-ones. These pentacene ketones (“pentacenones”) serve as divergent intermediates to unsymmetrically 6,13-disubstituted pentacenes, commonly used for studying singlet fission processes and charge transport phenomena in organic field effect transistors. We report a synthetic method to access pentacenones

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。
• Ligand-controlled Cobalt-Catalyzed formation of Carbon–Boron bonds: Hydroboration vs C H/B–H dehydrocoupling
  作者：Dariusz Lewandowski、Tomasz Cytlak、Rhett Kempe、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.07.037

  日期：2022.9

  the reaction is determined depending on the type of the substituent at the aromatic ring in triazine PN5P pincer ligands. Thus, our catalytic approach has been successfully applied to obtain both hydroboration and dehydrogenative coupling products. Finally, this versatile protocol implies the use of commercially available pinacolborane as a simultaneous substrate and (pre)catalyst’s activator. Moreover

  在此，我们描述了由钴（预）催化剂催化的甲硅烷基乙炔与硼氢化物的功能化。反应方向取决于三嗪 PN 5 P 钳形配体中芳环上取代基的类型。因此，我们的催化方法已成功应用于获得硼氢化和脱氢偶联产物。最后，这种多功能协议意味着使用市售的频哪醇硼烷作为同时底物和（预）催化剂的活化剂。此外，所描述的程序导致了一组有趣的化合物，具有许多潜在的工业和合成应用。
• Preparation of ethynylsilanes from polychloroethylenes
  作者：Robert West、Laverne C. Quass

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80233-8

  日期：1969.7

  chloroethylenes are described. Symmetrical bis(trialkylsilyl)acetylenes are obtained in good yield from tetrachloroethylene, lithium and trialkylhalosilanes at −80° in tetrahydrofuran. When lithium and tetrachloroethylene are similarly allowed to react at −80° and then quenched with organosilicon halides, (chloroethynyl)triorganosilanes, R3SiCCCl, are produced. These can be coupled with lithium and chlorosilanes

  描述了由氯乙烯制备有机甲硅烷基乙炔的一般方法。对称的双（三烷基甲硅烷基）乙炔可以在-80°C下于四氢呋喃中从四氯乙烯，锂和三烷基卤代硅烷获得高收率。当锂和四氯乙烯被类似地在-80至反应°，然后与有机硅卤化物，（氯乙炔基）三有机硅烷，R猝灭3 SiCCCl，生产。这些可以与锂和氯硅烷偶联以得到不对称取代的双（有机甲硅烷基）乙炔。三氯乙烯，锂和三烷基氯硅烷可得到适当的乙炔基三烷基硅烷R 3 SiC fairCH。对称的双（有机甲硅烷基）乙炔也可以由顺式或反式制备-1,2-二氯乙烯，烷基锂化合物和氯硅烷。
• 一种Si-PCCP配体及其制备方法、乙烯齐聚催化剂及其应用
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN115746053A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种Si‑PCCP‑Cr乙烯齐聚催化剂的制备及其应用，所述催化剂包括如式I结构所示的Si‑PCCP‑Cr催化剂、烷基铝助催化剂。该催化体系可用于均相催化乙烯齐聚，克服了PCCP催化体系非均相的问题，同时具有催化剂合成路线短、催化活性高，选择性高，聚合物含量少的特点