1,2-diphenyl-1,3-butadiene | 67945-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (Z)-1,2-diphenyl-1,3-butadiene；(Z)-buta-1,3-diene-1,2-diyldibenzene；[(1Z)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 67945-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: OMFLYAHASXNVDZ-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  296.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1,3-butadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,1':2',1''-terphenyl-3',4'-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  苯可丁酸乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 1,2-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d

文献信息

• Titanocene(II)-Promoted Cross-Coupling of Unsaturated Compounds
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Koutarou Arai、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/ejoc.200500976

  日期：2006.2

  Vinyl pivalate in the presence of the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 reacts both with nonpolar C≡C triple bonds and with polar C=O double bonds, to produce conjugated dienes and allylic alcohols, respectively. Similar alkenylation also takes place when (Z)-alkenyl sulfones are treated with alkynes and carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在二茂钛 (II) 试剂 Cp2Ti[P(OEt)3]2 存在下，新戊酸乙烯酯与非极性 C≡C 三键和极性 C=O 双键反应，分别生成共轭二烯和烯丙醇。当 (Z)-烯基砜用炔烃和羰基化合物处理时，也会发生类似的烯基化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereoselective synthesis of vinyl-substituted (Z)-stilbenes by rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to allenic alcohols
  作者：Tomoya Miura、Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c0ob00163e

  日期：——

  Vinyl-substituted (Z)-stilbenes are stereoselectively synthesised on treatment of 4-arylbuta-2,3-dien-1-ols with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst. The reaction proceeds through the regioselective addition of organorhodium(I) species across the aryl-substituted carbon–carbon double bond of the allene moiety and subsequent δ-elimination of Rh(I)–OH.

  乙烯基塑料在铑（I）催化剂存在下，用芳基硼酸处理4-芳基丁2,3-二烯-1-醇时，立体选择性地合成了取代的（Z）-对苯二甲酸酯。反应通过区域选择性地加入有机铑（I） 跨芳基取代的物质 碳–碳 的双键 丙二烯 部分和随后的δ消除 铑（I）–哦。
• Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/b504071j

  日期：——

  One-pot Suzuki–Miyaura-type and Kumada-type cross-coupling reactions of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and alkyl/aryl magnesium bromides were carried out in the presence of accessibly simple catalysts under mild conditions. As a result, some 1,1,2-trisubstituted buta-1,3-dienes were obtained including the Tamoxifen-type, which have potential adjuvant therapy in women who have suffered from breast cancer and cyclooxygenase-2-type (COX-2-type) inhibitors, some of which have been proved to elicit efficient anti-inflammatory analgesic activities and less adverse gastrointestinal side effects and to be very useful in the prophylactic treatment of a wide variety of cancers and neurodegenerative disorders.

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。
• Reactions of Styrylmalonates with Aromatic Aldehydes: Detailed Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Denis D. Borisov、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02891

  日期：2021.3.19

  Reactions of styrylmalonates with aromatic aldehydes in the presence of Lewis and Brønsted acids and their regularities have been studied in detail. Approaches to the synthesis of various polysubstituted 5,6-dihydropyran-2-ones, indenes, aryl-containing dienes and trienes, cyclopentadienes, and polycyclic lactones have been developed with chemo-, regio-, stereo-, and diastereoselectivity control. The

  详细研究了路易斯酸和布朗斯台德酸存在下，丙二酸苯乙烯基丙酸酯与芳香醛的反应及其规律性。已经开发了具有化学，区域，立体和非对映选择性控制的各种多取代5，6-二氢吡喃-2-酮，茚，含芳基的二烯和三烯，环戊二烯和多环内酯的合成方法。使用多核NMR实验深入研究了这些反应的机理，监测了NMR管中的反应以及18 O同位素标记。
• Additionsreaktionen der nitrosogruppe—XVI
  作者：P. Häussinger、G. Kresze

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88105-8

  日期：1978.1

  Z- as well as E-isomers of 1,2-diarylbutadienes undergo Diels-Alder reactions with nitrosobenzenes regiospecifically, but the adducts have different structures (3 or 4, respectively) in both cases. From kinetic results it is concluded that the somewhat anomalous cycloaddition of the E-isomers is facilitated and directed by the intermediate formation of a CT-complex.

  1,2-二芳基丁二烯的Z-异构体和E-异构体与亚硝基苯在区域上发生Diels-Alder反应，但在两种情况下加合物的结构不同（分别为3或4）。从动力学结果可以得出结论，CT络合物的中间形成促进了E异构体的反常环加成反应。