inner salt of ethoxy combretastatin phosphorylcholine | 1015697-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: inner salt of ethoxy combretastatin phosphorylcholine
• 英文别名: ethoxy combretastatin phosphorylcholine inner salt；[2-ethoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 1015697-62-7
• 化学式: C₂₄H₃₄NO₈P
• 分子量: 495.51
• InChiKey: RVQPOILQZBDRGF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenoxy)-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide 、 三甲胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到inner salt of ethoxy combretastatin phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARTION AND THE USE OF ETHOXY COMBRETASTATINS AND THEIR PRODRUGS

  摘要：

  公开号：

  EP2065358B1

文献信息

• PREPARATION AND THE USE OF ETHOXY COMBRETASTATINS AND THEIR PRODRUGS
  申请人：Shen Weiping

  公开号：US20090170956A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention disclosed a total synthesis process of novel ethoxy combretastatins and their prodrugs. Combretastatins are chemically modified by ethoxy substituted on the 4′-position of their B aryl ring and are converted to be their soluble prodrugs of phosphate or their inner salt of phosphorylcholine by modifying the hydroxyl on the 3′-position of their B aryl ring. Similarly, 3′-amino combretastatin is 4′-ethoxy chemically modified and further side chain of amino acid can be introduced to the amino to form soluble prodrug of amino acidamide. The structure of the said compound is showed as formula (I). Ethoxy combretastatins possess potent tubulin polymerization inhibitory activity and can be used for the treatment of inhibiting tumor or neovascular.

  该发明揭示了一种新型乙氧基康柏他静的全合成过程及其前药。康柏他静通过在其B芳香环的4'-位上进行乙氧基取代进行化学修饰，并通过修改其B芳香环的3'-位上的羟基转化为其磷酸盐的可溶性前药或磷酰胆碱的内盐。类似地，3'-氨基康柏他静经过4'-乙氧基化学修饰，进一步可以引入氨基酸的侧链到氨基上形成氨基酸酰胺的可溶性前药。所述化合物的结构如化学式(I)所示。乙氧基康柏他静具有强大的微管聚合抑制活性，可用于治疗抑制肿瘤或新生血管的情况。
• THE PREPARTION AND THE USE OF ETHOXY COMBRETASTATINS AND THEIR PRODRUGS
  申请人：Zhejiang Dade Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP2065358B1

  公开（公告）日：2015-07-08